9H-fluoren-9-ylmethyl (2R,3R,4S,5S,8R)-8-(methylcarbamoyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1-oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-7-carboxylate | 1264185-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl (2R,3R,4S,5S,8R)-8-(methylcarbamoyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1-oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-7-carboxylate
• CAS: 1264185-62-7
• 化学式: C₄₆H₄₆N₂O₇
• 分子量: 738.88
• InChiKey: BWHIWSIRXXIWLS-INKGWLFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl (2R,3R,4S,5S,8R)-8-(methylcarbamoyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1-oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-7-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on carbon 、 甲酸铵 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R,3S,4S,5S,8R)-7-acetyl-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-N-methyl-1-oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于果糖的脯氨酸类似物：探索模型肽中的脯氨酰反式/顺式酰胺旋转异构体群体

  摘要：

  一个 D-果糖部分已被用作脯氨酸模拟物，其中 D-脯氨酸环已被设计为在缩水甘油支架中具有螺旋连接。然后将具有高结构刚度的双环结构包含在模型中

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000983
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,8R)-7-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1-oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-8-carboxylic acid 、 甲胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl (2R,3R,4S,5S,8R)-8-(methylcarbamoyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1-oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于果糖的脯氨酸类似物：探索模型肽中的脯氨酰反式/顺式酰胺旋转异构体群体

  摘要：

  一个 D-果糖部分已被用作脯氨酸模拟物，其中 D-脯氨酸环已被设计为在缩水甘油支架中具有螺旋连接。然后将具有高结构刚度的双环结构包含在模型中

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000983

文献信息

• Fructose-Based Proline Analogues: Exploring the Prolyl trans/cis-Amide Rotamer Population in Model Peptides
  作者：Laura Cipolla、Cristina Airoldi、Davide Bini、Maria Gregori、Filipa Marcelo、Jesús Jiménez-Barbero、Francesco Nicotra

  DOI：10.1002/ejoc.201000983

  日期：2011.1

  A D-fructose moiety in which a D-proline ring has been engineered with a spiranic junction in the glycidic scaffold has been used as a proline mimetic. The bicyclic structure, which possesses high structural rigidity, was then included in model

  一个 D-果糖部分已被用作脯氨酸模拟物，其中 D-脯氨酸环已被设计为在缩水甘油支架中具有螺旋连接。然后将具有高结构刚度的双环结构包含在模型中