4-(anilinomethylene)-2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1,3-dione | 143370-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(anilinomethylene)-2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: 4-(anilinomethylidene)-2-benzylisoquinoline-1,3-dione
• CAS: 143370-34-7
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 354.408
• InChiKey: LSVVRWJUSJMZMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(anilinomethylene)-2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1,3-dione 、 氰乙酸乙酯 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 生成 Ethyl 5-benzyl-3,6-dioxopyrano[2,3-c]isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of antitumor benzophenanthridine alkaloids. Formal synthesis of nitidine

  摘要：

  The synthesis of benzophenanthridine alkaloids by an efficient new convergent strategy based on the Diels-Alder reaction between an alpha-pyrone and an aryne is described. With minor modifications, norbenzophenanthridines and phenanthridines and their 12-amino derivatives were obtained in good overall yields.

  DOI：

  10.1021/jo00048a025
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-4H-异喹啉-1,3-二酮 、 苯胺 、 原甲酸三甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到4-(anilinomethylene)-2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of antitumor benzophenanthridine alkaloids. Formal synthesis of nitidine

  摘要：

  The synthesis of benzophenanthridine alkaloids by an efficient new convergent strategy based on the Diels-Alder reaction between an alpha-pyrone and an aryne is described. With minor modifications, norbenzophenanthridines and phenanthridines and their 12-amino derivatives were obtained in good overall yields.

  DOI：

  10.1021/jo00048a025