6-vinylbenzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid | 72473-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-vinylbenzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3,4-methylenedioxy-6-vinylbenzoic acid；6-Vinyl-piperonylsaeure；2-Vinyl-4,5-methylendioxy-benzoesaeure；6-Vinyl-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid；6-ethenyl-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid
• CAS: 72473-19-9
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: JTQKXFVKBJEEGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-vinylbenzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ring-Closing Metathesis Approach to 2H-2-Benzazepine-1,3-diones

  摘要：

  通过闭环偏合成反应，从不饱和前体 N-酰基邻乙烯基苯甲酰胺中高效地制备出了一系列不同取代度的 2H-2-苯并氮杂卓-1,3-二酮。母体化合物很容易从适当的邻乙烯基苯甲酸中获得。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258416
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-6-vinylbenzo[d][1,3]dioxole 生成 6-vinylbenzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on lycoridicine. II. An effect route to dihydrolycoricidine.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92951-x

文献信息

• Synthesis of Oxygen-Containing Heterocyclic Compounds by Iron-Catalyzed Alkylative Cyclization of Unsaturated Carboxylic Acids and Alcohols
  作者：Masayuki Iwasaki、Yasuki Kazao、Takumi Ishida、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02671

  日期：2020.9.18

  Iron-catalyzed alkylative cyclization of alkenes bearing oxygen nucleophiles with secondary and tertiary alkyl bromides through carbon–carbon and carbon–oxygen bond formations has been developed. A broad substrate scope is an attractive feature of this synthetic method, providing a variety of potentially bioactive five- and six-membered oxygen-containing heterocycles. The reaction pathway is proposed

  通过碳-碳和碳-氧键的形成，已开发出铁催化的带有氧亲核体的烯烃与仲和叔烷基溴的烷基化环化反应。广泛的底物范围是该合成方法的一个吸引人的特征，它提供了多种潜在的具有生物活性的五元和六元含氧杂环。提出的反应途径包括将原位形成的烷基自由基加成到烯烃上，然后形成碳氧键形成分子内环化。
• Intramolecular Diels−Alder and Tandem Intramolecular Diels−Alder/1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Gordon D. Wilkie、Gregory I. Elliott、Brian S. J. Blagg、Scott E. Wolkenberg、Danielle R. Soenen、Michael M. Miller、Scott Pollack、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja027533n

  日期：2002.9.1

  The scope of intramolecular Diels-Alder and a novel tandem Diels-Alder/1,3-dipolar cycloaddition cascade of 1,3,4-oxadiazoles is disclosed. In the cases examined, the tandem cycloadditions construct three new rings with formation of four new C-C bonds and set all six stereocenters about a central six-membered ring in a single step including three contiguous and four total quaternary centers without

  公开了分子内 Diels-Alder 和 1,3,4-恶二唑的新型串联 Diels-Alder/1,3-偶极环加成级联的范围。在所研究的案例中，串联环加成构建了三个新环，形成了四个新的 CC 键，并在一个步骤中将所有六个立体中心设置在一个中央六元环上，包括三个连续的和四个总的四元中心，没有第二个非对映体的痕迹.
• Ring-Closing Metathesis Approach to 2H-2-Benzazepine-1,3-diones
  作者：Axel Couture、Stéphane Lebrun、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-0030-1258416

  日期：2011.2

  A series of diversely substituted 2H-2-benzazepine-1,3-diones were efficiently prepared from the unsaturated precursors, N-acyl-o-vinylbenzamides, through a ring-closing metathesis reaction. The parent compounds were easily obtained from the appropriate o-vinylbenzoic acids.

  通过闭环偏合成反应，从不饱和前体 N-酰基邻乙烯基苯甲酰胺中高效地制备出了一系列不同取代度的 2H-2-苯并氮杂卓-1,3-二酮。母体化合物很容易从适当的邻乙烯基苯甲酸中获得。
• Synthetic studies on lycoridicine. II. An effect route to dihydrolycoricidine.
  作者：Gary E. Keck、Eugene Boden、Ursula Sonnewald

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92951-x

  日期：1981.1