(1R,2R,7S,8R,9S,11R)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3,13,14-trioxa-4-azatetracyclo[9.2.1.02,9.04,8]tetradecan-10-one | 536738-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,2R,7S,8R,9S,11R)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3,13,14-trioxa-4-azatetracyclo[9.2.1.02,9.04,8]tetradecan-10-one
• CAS: 536738-23-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅
• 分子量: 283.324
• InChiKey: HEXAZWGKJNIKQQ-MMUIYFKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,7S,8R,9S,11R)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3,13,14-trioxa-4-azatetracyclo[9.2.1.02,9.04,8]tetradecan-10-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异环葡萄糖苷的亚硝基环加成反应：可以直接接触到一类新的直接连接的（1-> 3）-亚氨基-C-二糖。

  摘要：

  据报道，通过对映纯的多羟基化吡咯啉N-氧化物与异硫代葡萄糖异戊二烯酮的环加成反应，可以直接获得新型的d-口香糖和d-allo衍生的直接连接的（1-> 3）-亚氨基C-二糖。环加成反应显示出高水平的双不对称诱导，其允许外消旋硝酮的部分动力学拆分。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0342507
• 作为产物：
  描述：

  isolevoglucosenone 、 (4S)-4-tert-butoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到(1R,2R,7S,8R,9S,11R)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3,13,14-trioxa-4-azatetracyclo[9.2.1.02,9.04,8]tetradecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  异环葡萄糖苷的亚硝基环加成反应：可以直接接触到一类新的直接连接的（1-> 3）-亚氨基-C-二糖。

  摘要：

  据报道，通过对映纯的多羟基化吡咯啉N-氧化物与异硫代葡萄糖异戊二烯酮的环加成反应，可以直接获得新型的d-口香糖和d-allo衍生的直接连接的（1-> 3）-亚氨基C-二糖。环加成反应显示出高水平的双不对称诱导，其允许外消旋硝酮的部分动力学拆分。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0342507

文献信息

• Nitrone Cycloadditions to Isolevoglucosenone:  Ready Access to a New Class of Directly Linked (1→3)-Imino-<i>C</i>-disaccharides
  作者：Francesca Cardona、Andrea Goti、Alberto Brandi

  DOI：10.1021/ol0342507

  日期：2003.5.1

  Straightforward access to a new class of d-gulo- and d-allo-derived directly linked (1-->3)-imino-C-disaccharides by means of cycloaddition reactions of enantiopure polyhydroxylated pyrroline N-oxides with isolevoglucosenone is reported. The cycloaddition reactions display a high level of double asymmetric induction, which allows a partial kinetic resolution of a racemic nitrone. [reaction: see text]

  据报道，通过对映纯的多羟基化吡咯啉N-氧化物与异硫代葡萄糖异戊二烯酮的环加成反应，可以直接获得新型的d-口香糖和d-allo衍生的直接连接的（1-> 3）-亚氨基C-二糖。环加成反应显示出高水平的双不对称诱导，其允许外消旋硝酮的部分动力学拆分。[反应：看文字]