1-O-benzyl 3-O-tert-butyl 5-[[25,26,27,28-tetrabutoxy-11,17,23-tris[[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-phenylmethoxycarbonylphenyl]carbamoylamino]-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]carbamoylamino]benzene-1,3-dicarboxylate | 903905-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl 3-O-tert-butyl 5-[[25,26,27,28-tetrabutoxy-11,17,23-tris[[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-phenylmethoxycarbonylphenyl]carbamoylamino]-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]carbamoylamino]benzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 903905-63-5
• 化学式: C₁₂₄H₁₃₆N₈O₂₄
• 分子量: 2122.48
• InChiKey: YBNONMNQDCPACH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.6
• 重原子数：
  156
• 可旋转键数：
  52
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  412
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl 3-O-tert-butyl 5-[[25,26,27,28-tetrabutoxy-11,17,23-tris[[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-phenylmethoxycarbonylphenyl]carbamoylamino]-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]carbamoylamino]benzene-1,3-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到GFB227
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity studies on a library of potent calix[4]arene-based PDGF antagonists that inhibit PDGF-stimulated PDGFR tyrosine phosphorylation

  摘要：

  血小板衍生生长因子（PDGF）及其受体PDGFR对于肿瘤生长和血管生成是必需的，因此，破坏PDGF与PDGFR的相互作用应能导致肿瘤饥饿并减少肿瘤生长。通过合成一系列设计为结合PDGF三环区域的基于calix[4]arene的化合物，发现了强效的PDGF拮抗剂。研究了下缘烷基化、连接剂和相互作用头基数量对calix[4]arene骨架在PDGF亲和力和细胞活性上的影响。

  DOI：

  10.1039/b515483a
• 作为产物：
  描述：

  monobenzyl mono-tertbutyl 5-aminoisophthalate 、 三光气 、 25,26,27,28-tetrabutoxy-5,11,17,23-tetraaminocalix[4]arene 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到1-O-benzyl 3-O-tert-butyl 5-[[25,26,27,28-tetrabutoxy-11,17,23-tris[[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-phenylmethoxycarbonylphenyl]carbamoylamino]-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]carbamoylamino]benzene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity studies on a library of potent calix[4]arene-based PDGF antagonists that inhibit PDGF-stimulated PDGFR tyrosine phosphorylation

  摘要：

  血小板衍生生长因子（PDGF）及其受体PDGFR对于肿瘤生长和血管生成是必需的，因此，破坏PDGF与PDGFR的相互作用应能导致肿瘤饥饿并减少肿瘤生长。通过合成一系列设计为结合PDGF三环区域的基于calix[4]arene的化合物，发现了强效的PDGF拮抗剂。研究了下缘烷基化、连接剂和相互作用头基数量对calix[4]arene骨架在PDGF亲和力和细胞活性上的影响。

  DOI：

  10.1039/b515483a