(4Z) ethyl (3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-threo)-hept-4-enofuranuronate | 905914-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4Z) ethyl (3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-threo)-hept-4-enofuranuronate
• 英文别名: ethyl (3Z)-3-[(3aR,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylidene]propanoate
• CAS: 905914-01-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: WQIBNAYFEYZNBS-XXNBCZJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z) ethyl (3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-threo)-hept-4-enofuranuronate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (4Z,6E) 3-O-benzyl-6-carbethoxy-5,6,7-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-7-(2-pyridyl)-β-L-threo-hept-4,6-dienofuranose
  参考文献：
  名称：

  DBU通过糖基化的β-羟基酯协助快速合成糖基二烯。

  摘要：

  DBU催化3-O-苄基（甲基）-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-L-苏-庚-4-呋喃呋喃酮酸酯与不同醛的缩合反应生成相应的3-O-苄基（甲基）-6-乙氧基-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-7-苯基-β-L-苏庚庚-4-烯呋喃糖酶。后者经甲磺酰氯处理，然后经DBU催化的甲磺酰氧基中间体的E2反应，得到相应的3-O-苄基（甲基）-6-乙氧基-5,6,7-三苯氧基-1,2-O-异亚丙基-7 -苯基-β-L-苏庚-4,6-二呋喃糖，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.021
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-[(3aR,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-enoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到(4Z) ethyl (3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-threo)-hept-4-enofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  DBU通过糖基化的β-羟基酯协助快速合成糖基二烯。

  摘要：

  DBU催化3-O-苄基（甲基）-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-L-苏-庚-4-呋喃呋喃酮酸酯与不同醛的缩合反应生成相应的3-O-苄基（甲基）-6-乙氧基-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-7-苯基-β-L-苏庚庚-4-烯呋喃糖酶。后者经甲磺酰氯处理，然后经DBU催化的甲磺酰氧基中间体的E2反应，得到相应的3-O-苄基（甲基）-6-乙氧基-5,6,7-三苯氧基-1,2-O-异亚丙基-7 -苯基-β-L-苏庚-4,6-二呋喃糖，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.021

文献信息

• DBU assisted expeditious synthesis of glycosyl dienes via glycosylated β-hydroxy esters
  作者：Shyam S. Verma、Namrata Dwivedi、Biswajit K. Singh、Rama P. Tripathi

  DOI：10.1016/j.carres.2006.04.021

  日期：2006.8

  corresponding 3-O-benzyl(methyl)-6-carbethoxy-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-7-phenyl-beta-L- threo-hept-4-enofuranoses. The latter on treatment with methanesulfonyl chloride followed by DBU catalyzed E2 reaction of the methanesulfonyloxy intermediates gave the respective 3-O-benzyl(methyl)-6-carbethoxy-5,6,7-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-7-phenyl-beta -L-threo-hept-4,6-dienofuranose in moderate to

  DBU催化3-O-苄基（甲基）-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-L-苏-庚-4-呋喃呋喃酮酸酯与不同醛的缩合反应生成相应的3-O-苄基（甲基）-6-乙氧基-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-7-苯基-β-L-苏庚庚-4-烯呋喃糖酶。后者经甲磺酰氯处理，然后经DBU催化的甲磺酰氧基中间体的E2反应，得到相应的3-O-苄基（甲基）-6-乙氧基-5,6,7-三苯氧基-1,2-O-异亚丙基-7 -苯基-β-L-苏庚-4,6-二呋喃糖，产率中等至良好。