[15N]-p-chloronitrobenzene | 6372-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [15N]-p-chloronitrobenzene
• 英文别名: 4-chloro-nitrobenzene-15N；4-Chlor-¹⁵N-nitro-benzol；1-chloro-4-[¹⁵N]nitro-benzene
• CAS: 6372-33-4
• 化学式: C₆H₄ClNO₂
• 分子量: 158.55
• InChiKey: CZGCEKJOLUNIFY-VJJZLTLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 [15N]-p-chloronitrobenzene 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 9.0h， 以90%的产率得到[¹⁵N]-4-nitroanisole
  参考文献：
  名称：

  的硝酸铈铵的N- Dearylation ñ - p -Anisylazoles施加到吡唑，三唑，四唑，五唑并环：父唑类的释放。不稳定五唑，HN的代5 / N 5 - ，在解决方案

  摘要：

  硝酸铈（IV）铵铵（CAN）与一系列N-（对-茴香基）唑在乙腈或甲醇溶剂中的反应导致N-脱芳基反应以可比的产率释放母体NH-唑和对-苯醌。探索了反应的范围和局限性。它与1-（对-茴香基）吡唑，2-（对-茴香基）-1,2,3-三唑，2-（对-茴香基）-2 H-四唑和1-（对-茴香基）成功戊唑 脱芳基使对-茴香基基团成为在唑化学中潜在有用的N-保护基团。1-（对-茴香基）戊唑在溶液中释放的唑是不稳定的HN5，盼望已久的母体戊唑酸。对戊基戊唑样品是通过在戊唑环的所有位置上分别具有一个，两个和三个15 N原子的组合而合成的。不稳定的HN 5 / N 5 -在-40产生℃下未建立在溶液中，但降解成叠氮化物离子和氮气具有短的寿命。的15的N N-二标记3 -从所有样品得到的离子明确证明，它来自HN的降解5（互变异构形式）和/或它的阴离子ñ 5 -在溶液中。

  DOI：

  10.1021/jo702423z
• 作为产物：
  描述：

  氯苯 在 nitrous acid 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以37%的产率得到[15N]-p-chloronitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  的硝酸铈铵的N- Dearylation ñ - p -Anisylazoles施加到吡唑，三唑，四唑，五唑并环：父唑类的释放。不稳定五唑，HN的代5 / N 5 - ，在解决方案

  摘要：

  硝酸铈（IV）铵铵（CAN）与一系列N-（对-茴香基）唑在乙腈或甲醇溶剂中的反应导致N-脱芳基反应以可比的产率释放母体NH-唑和对-苯醌。探索了反应的范围和局限性。它与1-（对-茴香基）吡唑，2-（对-茴香基）-1,2,3-三唑，2-（对-茴香基）-2 H-四唑和1-（对-茴香基）成功戊唑 脱芳基使对-茴香基基团成为在唑化学中潜在有用的N-保护基团。1-（对-茴香基）戊唑在溶液中释放的唑是不稳定的HN5，盼望已久的母体戊唑酸。对戊基戊唑样品是通过在戊唑环的所有位置上分别具有一个，两个和三个15 N原子的组合而合成的。不稳定的HN 5 / N 5 -在-40产生℃下未建立在溶液中，但降解成叠氮化物离子和氮气具有短的寿命。的15的N N-二标记3 -从所有样品得到的离子明确证明，它来自HN的降解5（互变异构形式）和/或它的阴离子ñ 5 -在溶液中。

  DOI：

  10.1021/jo702423z

文献信息

• Substituent effects on one-bond15N13C couplings inN,N-dimethylanilines and nitrobenzenes. Effect of steric inhibition of conjugation
  作者：T. Axenrod、C. M. Watnick、M. J. Wieder、S. Duangthai、G. A. Webb、H. J. C. Yeh、S. Bulusu、M. M. King

  DOI：10.1002/mrc.1270200104

  日期：1982.9

  AbstractThe 1J(15N13C) values for a series of ring‐substituted N,N‐dimethylaniline‐15N derivatives and a series of nitrobenzene‐15N derivatives were measured from the 13C spectra. In the nitrobenzenes, small changes in 1J(15N13C) are attributed to the inductive effect of the substituents, since steric inhibition of conjugation has little effect on the magnitude of the coupling. In contrast, steric inhibition of nitrogen lone‐pair delocalization in N,N‐dimethylaniline derivatives markedly reduces the value of 1J(15N13C). Theoretical calculations of 1J(15N13C) values for the two series of compounds were made using standard INDO parameters and a ‘sum‐over‐states’ perturbation approach. Fair agreement between the calculated and experimental values is found.