2-(3,3-Dibromo-1-methyl-allyl)-naphthalene | 132278-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3,3-Dibromo-1-methyl-allyl)-naphthalene
• 英文别名: 2-(4,4-Dibromobut-3-en-2-yl)naphthalene
• CAS: 132278-80-9
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂
• 分子量: 340.057
• InChiKey: ARWJIOYLKYALTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3-Dibromo-1-methyl-allyl)-naphthalene 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-4-(naphthalen-2-yl)-3λ⁵-penta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由四丁基氟化铵介导的TMS保护的炔烃和醛直接合成α-烯丙醇

  摘要：

  介绍了独特的α-烯丙醇的化学选择性合成。四丁基氟化铵（TBAF）在温和的反应条件下介导了这种转化。该反应中的一系列官能团均具有良好的耐受性，同时可提供中等至优异收率的加合物（48％至96％，平均76％）。包括使用四丁基氢氧化铵（TBAH）在内的机械研究表明，氢氧根离子可能是所观察到的重排的原因。

  DOI：

  10.1002/chem.201603250
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 2-(2-naphthyl)propanal 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以43%的产率得到2-(3,3-Dibromo-1-methyl-allyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-Propinylamine aus 1,1-Dibrom-1-alkenen

  摘要：

  从 1,1-二溴-1-烯中制备 2-丙炔胺 易于获得的 1,1-二溴-1-烯 1 与伯胺或仲胺发生一系列复杂的反应，以有用的收率直接得到 N-取代或 N,N-二取代的（1-烷基-1-芳基-2-丙炔基）-胺 5。这种简单的方法避免了中间产物（溴乙炔或溴甲烯）的分离，并可得到一系列带有乙炔态氢的 2-丙炔胺。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27057

文献信息

• 2-Propinylamine aus 1,1-Dibrom-1-alkenen
  作者：Herbert Frey、Gerd Kaupp

  DOI：10.1055/s-1990-27057

  日期：——

  2-Propynylamines from 1,1-Dibromo-1-alkenes Easily accessible 1,1-dibromo-1-alkenes 1 react with primary or secondary amines in a complex series of reactions to give directly N-substituted or N,N-disubstituted (1-Alkyl-1-aryl-2-propynyl)- amines 5 in useful yields. This simple method avoids the isolation of the intermediates (bromoacetylenes or bromoallenes) and makes a series of 2-propynylamines with an acetylenic hydrogen available.

  从 1,1-二溴-1-烯中制备 2-丙炔胺 易于获得的 1,1-二溴-1-烯 1 与伯胺或仲胺发生一系列复杂的反应，以有用的收率直接得到 N-取代或 N,N-二取代的（1-烷基-1-芳基-2-丙炔基）-胺 5。这种简单的方法避免了中间产物（溴乙炔或溴甲烯）的分离，并可得到一系列带有乙炔态氢的 2-丙炔胺。
• FREY, HERBERT;KAUPP, GERD, SYNTHESIS,(1990) N0, C. 931-934
  作者：FREY, HERBERT、KAUPP, GERD

  DOI：——

  日期：——
• Direct Synthesis of α‐Allenols from TMS‐Protected Alkynes and Aldehydes Mediated by Tetrabutylammonium Fluoride
  作者：Xiaojun Huang、Alejandro Bugarin

  DOI：10.1002/chem.201603250

  日期：2016.8.26

  chemoselective synthesis of α‐allenic alcohols is presented. Tetrabutylammonium fluoride (TBAF) mediated this transformation under mild reaction conditions. A range of functional groups is well‐tolerated in this reaction, while affording adducts in moderate to excellent yields (48–96 %, average 76 %). Mechanistic studies, including the use of tetrabutylammonium hydroxide (TBAH), revealed that the hydroxide ion

  介绍了独特的α-烯丙醇的化学选择性合成。四丁基氟化铵（TBAF）在温和的反应条件下介导了这种转化。该反应中的一系列官能团均具有良好的耐受性，同时可提供中等至优异收率的加合物（48％至96％，平均76％）。包括使用四丁基氢氧化铵（TBAH）在内的机械研究表明，氢氧根离子可能是所观察到的重排的原因。