dimethyl (1-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)propyl)phosphonate | 1417328-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl (1-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)propyl)phosphonate
• 英文别名: 1-[Dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-naphthalen-2-ylpropan-1-ol；1-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-naphthalen-2-ylpropan-1-ol
• CAS: 1417328-97-2
• 化学式: C₁₅H₁₉O₄P
• 分子量: 294.287
• InChiKey: GECDMDPKHBDHFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)propyl)phosphonate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到dimethyl (2-(naphthalen-2-yl)propanoyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  外消旋酰基膦酸酯动态催化还原中的直径立体控制：与α-酮酯同类物的分歧

  摘要：

  在 Ru 催化的酰基膦酸酯的不对称转移氢化中观察到了意想不到的二分法：相对于在 α-酮酯的类似还原中观察到的相反面进行还原。酰基膦酸酯的第一次高选择性催化氢化用于 α-芳基酰基膦酸酯的动态动力学拆分，提供 β-立体异构 α-羟基膦酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja310980q
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-naphthyl)propanal 、 亚磷酸二甲酯 在 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 dimethyl (1-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)propyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  外消旋酰基膦酸酯动态催化还原中的直径立体控制：与α-酮酯同类物的分歧

  摘要：

  在 Ru 催化的酰基膦酸酯的不对称转移氢化中观察到了意想不到的二分法：相对于在 α-酮酯的类似还原中观察到的相反面进行还原。酰基膦酸酯的第一次高选择性催化氢化用于 α-芳基酰基膦酸酯的动态动力学拆分，提供 β-立体异构 α-羟基膦酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja310980q