N-methyl-4,5-dinitro-2-methoxyaniline | 111611-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-4,5-dinitro-2-methoxyaniline
• 英文别名: 2-methoxy-4,5-dinitro-N-methylaniline；2-methoxy-N-methyl-4,5-dinitroaniline
• CAS: 111611-38-2
• 化学式: C₈H₉N₃O₅
• 分子量: 227.177
• InChiKey: JBMFYQTYIKOAMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-acetyl-2-methoxy-N-methylaniline 在 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到N-methyl-4,5-dinitro-2-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Nitration of Electron-Rich Acetophenones

  摘要：

  It is demonstrated that electron-rich disubstituted acetophenones react according to various electrophilic nitration conditions that generally lead to ipso substitution accompanying the conventional reaction. The hydroxy substituent does not seem prone to favor such behaviour.

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0346-3

文献信息

• The nucleophilic aromatic photosubstitutions of 4,5-dinitroveratrole with amines
  作者：Jorge Marquet、Marcial Moreno-Mañas、Adelina Vallribera、Albert Virgili、Joan Bertran、Angels Gonzalez-Lafont、Jose MXXX Lluch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89963-4

  日期：1987.1

  4,5-Dinitroveratrole is effectively photosubstituted by amines with relatively high ionization potential such as methylamine, n-butylamine and ethyl glycinate, but is mainly photoreduced when amines with relatively low ionization potential, such as dimethyl or trimethylamine are used. The photoreduction of several aromatic dinitrocompounds by triethylamine gives nitroanilines. A mechanistic scheme

  4,5-二硝基维甲酸被具有较高电离势的胺（例如甲胺，正丁胺和甘氨酸乙酯）有效地光取代，但是当使用具有较低电离势的胺（例如二甲基或三甲胺）时，则主要被光还原。三乙胺将几种芳族二硝基化合物光还原，得到硝基苯胺。根据我们的实验结果以及基于MINDO / 3对基态和可能的中间体的计算，提出了一种包含我们的光致脱模和光还原的机制方案。
• MARQUET J.; MORENO-MANAS M.; VALLRIBERA A.; VIRGILI A.; BERTRAN J.; GONZA+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 2, 351-360
  作者：MARQUET J.、 MORENO-MANAS M.、 VALLRIBERA A.、 VIRGILI A.、 BERTRAN J.、 GONZA+

  DOI：——

  日期：——