2-<(E)-4'-cyanobut-3'-enyl>-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 117922-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-<(E)-4'-cyanobut-3'-enyl>-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (E)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pent-2-enenitrile
• CAS: 117922-67-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: VJNBTDSNKMKLQZ-DAFODLJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 亚磷酸三苯酯 、 tetrakis (triphenyl phosphite) nickel 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-<(E)-4'-cyanobut-3'-enyl>-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  氢氰化途径为β-和γ-氨基酸。α-亚甲基-β-丙氨酸的合成

  摘要：

  几种邻苯二甲酰亚胺基炔烃进行氢氰化后，具有良好的区域选择能力，生成的产物易于转化为不饱和和饱和的β-和γ-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82095-x

文献信息

• Copper-catalyzed direct transformation of simple alkynes to alkenyl nitriles via aerobic oxidative N-incorporation
  作者：Xiaoqiang Huang、Xinyao Li、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c5sc02126j

  日期：——

  A novel direct transformation of aliphatic terminal alkynes to alkenyl nitriles through the incorporation of a nitrogen atom into the simple hydrocarbons has been reported. The usage of inexpensive copper catalyst, O2 as the sole oxidant, broad substrate scope as well as feasibility for “late-stage modification” make this protocol very promising. Mechanistic studies including DFT calculation demonstrate

  已经报道了通过将氮原子结合到简单的烃中，将脂肪族末端炔烃直接转化为烯基腈的新方法。使用廉价的铜催化剂、O 2作为唯一氧化剂、广泛的底物范围以及“后期修改”的可行性使该协议非常有前景。包括 DFT 计算在内的机理研究证明了这种新型氮化反应的新型 1,2-氢化物变换过程。
• JACKSON, W. ROY;PERIMUTTER, PATRICK;SMALLRIDGE, ANDREW J., AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N, C. 1201-1208
  作者：JACKSON, W. ROY、PERIMUTTER, PATRICK、SMALLRIDGE, ANDREW J.

  DOI：——

  日期：——
• JACKSON, W. ROY;PERLUTTER, PATRICK;SMALLRIDGE, ANDREW J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 16, 1983-1984
  作者：JACKSON, W. ROY、PERLUTTER, PATRICK、SMALLRIDGE, ANDREW J.

  DOI：——

  日期：——