(E)-(3-methylpent-3-en-2-yl)(tri-n-butyl)stannane | 114262-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (E)-(3-methylpent-3-en-2-yl)(tri-n-butyl)stannane
• 英文别名: tributyl-[(E)-3-methylpent-3-en-2-yl]stannane
• CAS: 114262-53-2
• 化学式: C₁₈H₃₈Sn
• 分子量: 373.21
• InChiKey: XXDCHXRXQNBJGS-MVWLXSBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-methylpent-3-en-2-yl)(tri-n-butyl)stannane 在 三氟化硼乙醚 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1RS, 2RS, 3SR, 4SR)-2,3-dimethyl-3,4-epoxy-1-phenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  关于α-甲基丁-2-烯基锡烷与醛之间反应的立体选择性

  摘要：

  α-甲基丁-2-烯基锡烷（7）-（9）在加热下与醛发生立体反应，形成抗-5-羟基-4-甲基-Z-戊-2-烯（16）和（17）。在BF 3 ·Et 2 O的存在下，主要产物是相应的syn-5-羟基-4-甲基-E-戊-2-烯（22）和（23）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80012-2
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(E)-4-chloro-3-methylpent-2-ene 、 三丁基锡锂 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HULL, CAROLINE;MORTLOCK, SIMON V.;THOMAS, ERIC J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1007-1015

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of Z-alkenes from α-methylcrotylstannanes and aldehydes
  作者：Caroline Hull、Simon V. Mortlock、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96725-x

  日期：1987.1

  α-Methylcrotylstannanes (6) - (8) and aldehydes react stereoselectively on heating to give -5-hydroxy-4-methyl--pent-2-enes (9) and (10).

  α-甲基crotylstannanes（6）-（8）和醛在加热下发生立体选择性反应，生成-5-hydroxy-4-methyl- -pent-2-enes（9）和（10）。
• HULL, CAROLINE;MORTLOCK, SIMON V.;THOMAS, ERIC J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1007-1015
  作者：HULL, CAROLINE、MORTLOCK, SIMON V.、THOMAS, ERIC J.

  DOI：——

  日期：——
• HULL, CAROLINE;MORTLOCK, SIMON V.;THOMAS, ERIC J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 44, 5343-5346
  作者：HULL, CAROLINE、MORTLOCK, SIMON V.、THOMAS, ERIC J.

  DOI：——

  日期：——
• On the stereoselectivity of reaction between α-methylbut-2-enylstannanes and aldehydes
  作者：Caroline Hull、Simon V. Mortlock、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80012-2

  日期：1989.1

  α-Methylbut-2-enylstannanes (7) - (9) react stereose1ective1y on heating with aldehydes to form anti-5-hydroxy-4-methyl-Z-pent-2-enes (16) and (17). In the presence of BF3 · Et2O, the major products are the corresponding syn-5-hydroxy-4-methyl-E-pent-2-enes (22) and (23).

  α-甲基丁-2-烯基锡烷（7）-（9）在加热下与醛发生立体反应，形成抗-5-羟基-4-甲基-Z-戊-2-烯（16）和（17）。在BF 3 ·Et 2 O的存在下，主要产物是相应的syn-5-羟基-4-甲基-E-戊-2-烯（22）和（23）。