2-Cyclohexylidenaethyl-phenylsulfid | 66165-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Cyclohexylidenaethyl-phenylsulfid
• 英文别名: (2-cyclohexylideneethyl)(phenyl)sulfane；2-Cyclohexylideneethylsulfanylbenzene
• CAS: 66165-04-6
• 化学式: C₁₄H₁₈S
• 分子量: 218.363
• InChiKey: ONTLTPFBSNQNHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclohexylidenaethyl-phenylsulfid 在 奎宁环 、 osmium (III) chloride 、 甲基磺酰胺 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以90%的产率得到2-(1-Hydroxycyclohexyl)-1-phenylsulfanylethan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Eames, Jason; Mitchell, Helen J.; Nelson, Adam, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 1095 - 1104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-五亚甲基丙二烯基苯基亚砜 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-Cyclohexylidenaethyl-phenylsulfid
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硫化物的方便合成；在合成αβ-不饱和酮中的应用

  摘要：

  含吡啶的二氯甲烷中的P 2 S 5将烯丙基苯基亚砜还原为硫化物；后者的水解难以通过引入甲氧基的成苯环缓和，则此方法变得α的切实可行合成β不饱和酮。

  DOI：

  10.1039/c39780000822

文献信息

• Direct Conversion of Aldehydes and Ketones to Allylic Halides by a NbX5-[3,3] Rearrangement
  作者：Fraser Fleming、P. Ravikumar、Lihua Yao

  DOI：10.1055/s-0028-1088222

  日期：2009.4

  bromide and NbCl(5), or NbBr(5), to a series of aldehydes and ketones directly provides homologated, allylic halides. Transposition of the intermediate vinyl alkoxide is envisaged through a metalla-halo-[3,3] rearrangement with concomitant delivery of the halogen to the terminal carbon. The [3,3] rearrangement is equally effective for the conversion of a propargyllic alcohol to the corresponding allenyl

  将乙烯基溴化镁和 NbC​​l(5) 或 NbBr(5) 依次添加到一系列醛和酮中，可直接提供同系的烯丙基卤化物。中间体乙烯基醇盐的转位是通过金属卤代-[3,3] 重排与卤素同时传递到末端碳来实现的。[3,3] 重排对于将炔丙醇转化为相应的烯基溴同样有效。
• Allylic and Allenic Halide Synthesis via NbCl₅- and NbBr₅-Mediated Alkoxide Rearrangements
  作者：P. C. Ravikumar、Lihua Yao、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1021/jo901287f

  日期：2009.10.2

  Addition of NbCl5 or NbBr5 to a series of magnesium, lithium, or potassium allylic or propargylic alkoxides directly provides allylic or allenic halides. Halogenation formally occurs through a metalla-halo-[3,3] rearrangement, although concerted, ionic, and direct displacement mechanisms appear to operate competitively. Transposition of the olefin is equally effective for allylic alkoxides prepared

  将NbCl 5或 NbBr 5 添加到一系列镁、锂或钾的烯丙基或炔丙基醇盐中直接提供烯丙基或烯丙基卤化物。卤化通过金属-卤-[3,3] 重排正式发生，尽管协同、离子和直接置换机制似乎具有竞争性。烯烃的转位对于通过亲核加成、去质子化或还原制备的烯丙基醇盐同样有效。实验上，五卤化铌卤化反应迅速，萃取后可提供基本纯的 ( E )-烯丙基或烯丙基卤化物，适用于一系列脂肪族和芳香族醇、醛和酮。
• Phenylselenodesilylation of allylsilanes and regiospecific transformation of allylsilanes to allylic alcohols via allylselenides
  作者：Hisao Nishiyama、Kazuyoshi Itagaki、Koji Sakuta、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92482-7

  日期：——
• An efficient protocol for a sharpless style racemic dihydroxylation
  作者：Jason Eames、Helen J. Mitchell、Adam Nelson、Peter O'Brien、Stuart Warren、Paul Wyatt

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00054-g

  日期：1995.3

  Dihydroxylation with solid OsCl3 to provide the catalytic oxidant, K3Fe(CN)(6) as stoichiometric oxidant, quinuclidine as the accelerating ligand with added K2CO3 and methanesulfonamide in a two-phase system (water and t-butanol) gives excellent yields of racemic syn diols from various alkenes (stilbenes, sulfides and phosphine oxides).
• NISHIYAMA, HISAO;ITAGAKI, KAZUYOSHI;SAKUTA, KOJI;ITOH, KENJI, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 2, 5285-5288
  作者：NISHIYAMA, HISAO、ITAGAKI, KAZUYOSHI、SAKUTA, KOJI、ITOH, KENJI

  DOI：——

  日期：——