(Z)-4-氯-N-(2-((4-氯亚苄基)氨基)-1,2-双(4-氯苯基)乙基)苯甲酰胺 | 115294-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (Z)-4-氯-N-(2-((4-氯亚苄基)氨基)-1,2-双(4-氯苯基)乙基)苯甲酰胺
• 英文名称: Benzamide, N-[1,2-bis(4-chlorophenyl)-2-[[(4-chlorophenyl)methylene]amino]ethyl]-4-chloro-
• 英文别名: N-[1,2-bis(4-chlorophenyl)-2-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]ethyl]-4-chlorobenzamide
• CAS: 115294-32-1
• 化学式: C₂₈H₂₀Cl₄N₂O
• 分子量: 542.292
• InChiKey: KXXAWMDWJDXTAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-氯-N-(2-((4-氯亚苄基)氨基)-1,2-双(4-氯苯基)乙基)苯甲酰胺 在 硫酸 、 水 作用下， 以3.8 g的产率得到(1R,2S)-1,2-bis(4-chlorophenyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  小分子同时抑制p53小鼠双分钟2（MDM2）相互作用和组蛋白去乙酰化酶（HDACs）：新型多靶点抗肿瘤药的发现。

  摘要：

  p53-小鼠双分钟2（MDM2）相互作用和组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）是抗肿瘤药物开发中的重要目标。受MDM2和HDAC之间的协同作用的启发，确定了首批MDM2 / HDACs双重抑制剂，它们对两个靶标均表现出出色的活性。特别是，化合物14d被证明是一种有效且具有口服活性的MDM2 / HDAC双重抑制剂，其抗肿瘤机制已在癌细胞中得到验证。化合物14d在A549异种移植模型中显示出优异的体内抗肿瘤能力，为开发新型抗肿瘤剂提供了有希望的先导化合物。同样，这项概念验证研究为多靶点抗肿瘤药物发现提供了一种新颖而有效的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00664
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 生成 (Z)-4-氯-N-(2-((4-氯亚苄基)氨基)-1,2-双(4-氯苯基)乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  山楂醇PROTACs的合成及其抗炎活性评价

  摘要：

  山黧豆醇是从大戟中分离出的许多山黧菜二萜类化合物的核心支架结构，具有有效的抗炎活性。它被选为设计和合成一系列蛋白水解靶向嵌合体的框架。共获得15个衍生物。化合物13对 RAW264.7 细胞中 LPS 诱导的 NO 产生具有抑制活性 (IC 50 = 5.30 ± 1.23 μM)，且细胞毒性较低。此外，化合物13显着降解 v-maf 肌肉腱膜纤维肉瘤癌基因同源物 F (MAFF) 蛋白，该蛋白是黧豆烷二萜类化合物的靶标，且具有浓度和时间依赖性。13作用机制与激活 Keap1/Nrf2 通路有关。它还抑制 NF-κB 的表达，阻断 NF-κB 的核转位，并激活 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中的自噬。根据所获得的结果，化合物13可能是一种有前途的抗炎剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.2c00912

文献信息

• 诱导MDM2自我降解E3泛素连接酶二聚体酰 胺类小分子PROTACs
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN108610333B

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明提供了诱导MDM2自我降解E3泛素连接酶二聚体酰胺类小分子PROTACs。本发明PROTACs结构如下：其中，化合物(I)中，L1为带有或不带有取代基的C1‑C30的直链或支链烷基，L1中任意的碳原子任选的被杂原子所取代；R1、R2、R3、R4分别独立的为带有或不带有取代基的C1‑C30的直链或支链的烷基，带有或不带有取代基的C1‑C30的芳基，带有或不带有取代基的C1‑C30的直链或支链的烷基芳基，或者带有或不带有取代基的C1‑C30的直链或支链的芳基烷基；X1、X2、X3、X4分别独立的为卤素。
• Heterocyclic compounds as P2X7 ion channel blockers
  申请人：Shum Patrick

  公开号：US20050026916A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to a novel series of 4,5-diphenyl-2-amino-4,5-dihydro-imidazole derivatives of the formula II: wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X and Y are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds. The compounds of this invention are P2X7 ion channel blockers and are therefore useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases having an inflammatory component, including inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis and disease conditions associated with the central nervous system, such as stroke, Alzheimer's disease, etc.

  本发明涉及一种新的4,5-二苯基-2-氨基-4,5-二氢咪唑衍生物系列，其化学式为II： 其中R、R1、R2、R3、R4、R5、X和Y如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是P2X7离子通道阻断剂，因此在作为药用剂方面具有用途，特别是在治疗和/或预防具有炎症成分的各种疾病方面，包括炎症性肠病、类风湿关节炎以及与中枢神经系统相关的疾病状况，如中风、阿尔茨海默病等。
• Small Molecules Simultaneously Inhibiting p53-Murine Double Minute 2 (MDM2) Interaction and Histone Deacetylases (HDACs): Discovery of Novel Multitargeting Antitumor Agents
  作者：Shipeng He、Guoqiang Dong、Shanchao Wu、Kun Fang、Zhenyuan Miao、Wei Wang、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00664

  日期：2018.8.23

  interaction and histone deacetylases (HDACs) are important targets in antitumor drug development. Inspired by the synergistic effects between MDM2 and HDACs, the first MDM2/HDACs dual inhibitors were identified, which showed excellent activities against both targets. In particular, compound 14d was proven to be a potent and orally active MDM2/HDAC dual inhibitor, whose antitumor mechanisms were validated in

  p53-小鼠双分钟2（MDM2）相互作用和组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）是抗肿瘤药物开发中的重要目标。受MDM2和HDAC之间的协同作用的启发，确定了首批MDM2 / HDACs双重抑制剂，它们对两个靶标均表现出出色的活性。特别是，化合物14d被证明是一种有效且具有口服活性的MDM2 / HDAC双重抑制剂，其抗肿瘤机制已在癌细胞中得到验证。化合物14d在A549异种移植模型中显示出优异的体内抗肿瘤能力，为开发新型抗肿瘤剂提供了有希望的先导化合物。同样，这项概念验证研究为多靶点抗肿瘤药物发现提供了一种新颖而有效的策略。
• Design, synthesis, and biological evaluation of imidazoline derivatives as p53–MDM2 binding inhibitors
  作者：Chunqi Hu、Xin Li、Weisi Wang、Lei Zhang、Lulu Tao、Xiaowu Dong、Rong Sheng、Bo Yang、Yongzhou Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.050

  日期：2011.9

  Three series of novel imidazoline derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their p53-MDM2 binding inhibitory activities, and anti-proliferation activities against PC3, A549, KB, and HCT116 cancer cell lines. Five of the tested compounds showed enhanced p53-MDM2 binding inhibitory potency and anti-proliferation activities in comparison with that of Nutlin-1. Flow cytometric analysis indicated that compound 7c, one of the most potent p53-MDM2 binding inhibitors with a K(i) value of 0.6 mu M, showed its ability to arrest cell cycle progression. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Lathyrol PROTACs and Evaluation of Their Anti-Inflammatory Activities
  作者：Wang Wang、Yang Liu、Liangliang Xiong、Dejuan Sun、Hui Wang、Zhuorui Song、Yutong Li、Hua Li、Lixia Chen

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c00912

  日期：2023.4.28

  Lathyrol is a core scaffold structure of many lathyrane diterpenoids with potent anti-inflammatory activity isolated from Euphorbia lathyrism. It was chosen as a framework to design and synthesize a series of proteolysis targeting chimeras. A total of 15 derivatives were obtained. Compound 13 exhibited inhibitory activity on LPS-induced NO production in RAW264.7 cells (IC50 = 5.30 ± 1.23 μM) with low

  山黧豆醇是从大戟中分离出的许多山黧菜二萜类化合物的核心支架结构，具有有效的抗炎活性。它被选为设计和合成一系列蛋白水解靶向嵌合体的框架。共获得15个衍生物。化合物13对 RAW264.7 细胞中 LPS 诱导的 NO 产生具有抑制活性 (IC 50 = 5.30 ± 1.23 μM)，且细胞毒性较低。此外，化合物13显着降解 v-maf 肌肉腱膜纤维肉瘤癌基因同源物 F (MAFF) 蛋白，该蛋白是黧豆烷二萜类化合物的靶标，且具有浓度和时间依赖性。13作用机制与激活 Keap1/Nrf2 通路有关。它还抑制 NF-κB 的表达，阻断 NF-κB 的核转位，并激活 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中的自噬。根据所获得的结果，化合物13可能是一种有前途的抗炎剂。