4-(naphthalen-2-yl)pent-3-enoic acid | 854908-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-yl)pent-3-enoic acid
• CAS: 854908-80-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: NNUZMAZICZERHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-2-yl)pent-3-enoic acid 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化不饱和化合物与空气的有氧氧化

  摘要：

  描述了一种温和且操作简单的铜催化乙烯基有氧氧化 β,γ-和 α,β-不饱和酯。该方法具有收率好、底物范围广、化学选择性和区域选择性好、官能团耐受性好等特点。该方法还能够氧化β,γ-和α,β-不饱和醛、酮、酰胺、腈和砜。此外，本催化体系适用于双乙烯基和三乙烯基氧化。发现四甲基胍 (TMG) 作为碱的作用至关重要，但我们也推测它可以作为三氟甲磺酸铜 (II) 的配体来生产活性铜​​ (II) 催化剂。进行的机械实验表明，通过烯丙基铜 (II) 物质存在一个合理的反应途径。最后，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01886
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)naphthalene 在 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(naphthalen-2-yl)pent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化不饱和化合物与空气的有氧氧化

  摘要：

  描述了一种温和且操作简单的铜催化乙烯基有氧氧化 β,γ-和 α,β-不饱和酯。该方法具有收率好、底物范围广、化学选择性和区域选择性好、官能团耐受性好等特点。该方法还能够氧化β,γ-和α,β-不饱和醛、酮、酰胺、腈和砜。此外，本催化体系适用于双乙烯基和三乙烯基氧化。发现四甲基胍 (TMG) 作为碱的作用至关重要，但我们也推测它可以作为三氟甲磺酸铜 (II) 的配体来生产活性铜​​ (II) 催化剂。进行的机械实验表明，通过烯丙基铜 (II) 物质存在一个合理的反应途径。最后，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01886

文献信息

• Synthesis of chiral butenolides using amino-thiocarbamate-catalyzed asymmetric bromolactonization
  作者：Chong Kiat Tan、Jun Cheng Er、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.009

  日期：2014.2

  The asymmetric cyclization of 4,4-disubstituted 3-butenoic acids is studied. Amino-thiocarbamates are used as the catalysts and N-bromosuccinimide is used as the stoichiometric halogen source. The resulting gamma-butanolide products are readily converted into the corresponding gamma-butenolides (up to 58% ee) derivatives in one-pot. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tandem hydroboration/reduction of trisubstituted β,γ-unsaturated esters for the asymmetric synthesis of chiral 1,3-diols
  作者：Paul S. Fordred、Steven D. Bull

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.047

  日期：2013.1

  Treatment of a range of trisubstituted beta,gamma-unsaturated esters with 2 equiv of (-)-monoisopinocampheylborane results in hydroboration of their alkene functionalities and reduction of their ester groups to afford chiral 1,3-diols containing two new vicinal beta,gamma-(anti)-stereocentres in 67-85% enantiomeric excess. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.