8β,8'α-dimethyl-7α,7'β-bis(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)cyclobutane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 环丁烷木脂素
• 英文名称: 8β,8'α-dimethyl-7α,7'β-bis(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)cyclobutane
• 英文别名: endiandrin A；4-[(1S,2S,3R,4R)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,4-dimethylcyclobutyl]-2-methoxyphenol
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: QDBUCXMBHJMGCN-IIBDXVJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8β,8'α-dimethyl-7α,7'β-bis(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)cyclobutane 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到Di-O-acetylendiandrin A
  参考文献：
  名称：

  Endiandrin A, a Potent Glucocorticoid Receptor Binder Isolated from the Australian Plant Endiandra anthropophagorum

  摘要：

  Bioassay-guided fractionation of the DCM extract from the roots of Endiandra anthropophagorum resulted in the isolation of a new cyclobutane lignan, endiandrin A (1), together with the known natural products nectandrin B (2) and (-)dihydroguaiaretic acid (3). The structure of 1 was determined by extensive 1D and 2D NMR and MS data analyses. Acetylation and methylation of 1 yielded di-O-acetylendiandrin A (4) and di-O-methylendiandrin A ( 5), respectively. All compounds were tested in a glucocorticoid receptor binding assay and displayed IC50 values ranging from 0.9 to 35 AM.

  DOI：

  10.1021/np070073x
• 作为产物：
  描述：

  茴香烯 在 copper(l) iodide 、 溴 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 8β,8'α-dimethyl-7α,7'β-bis(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  异质有机光催化剂对苯乙烯衍生物的光催化区域选择性和立体选择性[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  光催化的[2 + 2]环加成反应是合成环丁烷衍生物的有用工具，这在很大程度上促进了天然化合物的生产。通常，[2 + 2]环加成反应是由过渡金属络合物催化的。在这里，我们报告了在可见光照射下，基于共轭微孔聚合物网络的纯有机光催化剂用于苯乙烯衍生物的[2 + 2]环加成。非对称加成和同环加成均可以高转化率和选择性获得。另外，还以高催化效率合成了天然产物，例如二-O-甲基联苯二酚A和联苯二酚A。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00490

文献信息

• Synthesis of cyclobutane lignans via an organic single electron oxidant–electron relay system
  作者：Michelle Riener、David A. Nicewicz

  DOI：10.1039/c3sc50643f

  日期：——

  A direct method to synthesize lignan cyclobutanes and analogs via photoinduced electron transfer is presented. A variety of oxygenated alkenes are employed to furnish terminal or substituted cyclobutane adducts with complete regiocontrol, yielding cycloadducts with trans stereochemistry. Key to minimizing competing cycloreversion is the inclusion of an aromatic electron relay (ER). This method has been adapted to the synthesis of the natural products magnosalin and pellucidin A.

  本文介绍了一种通过光诱导电子转移合成木质素环丁烷及其类似物的直接方法。该方法采用了多种含氧烯烃，以提供具有完全区域控制的末端或取代环丁烷加合物，从而产生具有反式立体化学性质的环加合物。将芳香族电子中继器（ER）的加入是最大限度地减少竞争性环化反应的关键。这种方法已用于合成天然产物木犀草素和佩鲁西丁 A。