3,3′-difluoro-β-truxinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 环丁烷木脂素
• 英文名称: 3,3′-difluoro-β-truxinic acid
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R)-3,4-bis(3-fluorophenyl)cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₁₄F₂O₄
• 分子量: 332.304
• InChiKey: AHXYMAQKVHAERF-SYMSYNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟肉桂酸 反应 106.0h， 生成 3,3′-difluoro-β-truxinic acid
  参考文献：
  名称：

  反肉桂酸衍生物具有两个不同的β型相的多态性：结构性质，[2 + 2]光二聚反应和多态相变行为

  摘要：

  我们报告发现在反式肉桂酸衍生物之间多态性的罕见情况，其中基于它们的固态结构特性和固态光反应性，两个多晶型物都被归类为β型结构。具体而言，3-氟-反式-肉桂酸，结晶从许多溶剂体系导致形成一种多晶型（表示为β的1），虽然，在一些情况下，多晶型物的另一个（表示为β的伴随结晶2），也观察到。上加热所述β 1多晶型物，固态相转变发生在约 119℃，以产生β 2多晶型物。此多晶型相转变是不可逆的，并且β 2多晶型物在随后冷却至环境温度时保持稳定。无论是β 1和β 2多晶型物经受局部化学[2 + 2]在UV照射光二聚反应，以产生3,3'-二氟-β-truxinic酸作为在几乎100％的收率的光化产物。然而，这些反应与结晶度的完全丧失有关，从而阻止了通过单晶或粉末X射线衍射技术确定直接产生的固体光产物的结构性质。

  DOI：

  10.1021/cg4009202

文献信息

• Polymorphism in a <i>trans</i>-Cinnamic Acid Derivative Exhibiting Two Distinct β-type Phases: Structural Properties, [2 + 2] Photodimerization Reactions, and Polymorphic Phase Transition Behavior
  作者：Manal A. Khoj、Colan E. Hughes、Kenneth D. M. Harris、Benson M. Kariuki

  DOI：10.1021/cg4009202

  日期：2013.9.4

  few cases, concomitant crystallization of another polymorph (denoted β2) is also observed. On heating the β1 polymorph, a solid-state phase transition occurs at ca. 119 °C to produce the β2 polymorph. This polymorphic phase transition is irreversible, and the β2 polymorph remains stable on subsequent cooling to ambient temperature. Both the β1 and the β2 polymorphs undergo a topochemical [2 + 2] photodimerization

  我们报告发现在反式肉桂酸衍生物之间多态性的罕见情况，其中基于它们的固态结构特性和固态光反应性，两个多晶型物都被归类为β型结构。具体而言，3-氟-反式-肉桂酸，结晶从许多溶剂体系导致形成一种多晶型（表示为β的1），虽然，在一些情况下，多晶型物的另一个（表示为β的伴随结晶2），也观察到。上加热所述β 1多晶型物，固态相转变发生在约 119℃，以产生β 2多晶型物。此多晶型相转变是不可逆的，并且β 2多晶型物在随后冷却至环境温度时保持稳定。无论是β 1和β 2多晶型物经受局部化学[2 + 2]在UV照射光二聚反应，以产生3,3'-二氟-β-truxinic酸作为在几乎100％的收率的光化产物。然而，这些反应与结晶度的完全丧失有关，从而阻止了通过单晶或粉末X射线衍射技术确定直接产生的固体光产物的结构性质。