(±)-(1R,5S,6R,7S)-6,7-bis(4-methoxyphenyl)-3-oxabicyclo[3.2.0]heptane | 145238-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 环丁烷木脂素
• 英文名称: (±)-(1R,5S,6R,7S)-6,7-bis(4-methoxyphenyl)-3-oxabicyclo[3.2.0]heptane
• 英文别名: rel-(1R,5S,6R,7S)-6,7-bis(4-methoxyphenyl)-3-oxabicyclo[3.2.0]heptane；(1R*,5S*,6R*,7S*)-6,7-bis-(p-methoxyphenyl)-3-oxabicyclo[3.2.0]heptane；(1S,5R,6S,7R)-6,7-bis(4-methoxyphenyl)-3-oxabicyclo[3.2.0]heptane
• CAS: 145238-34-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: AZHMGEQKNAEVLS-JVSBHGNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-(1R,5S,6R,7S)-6,7-bis(4-methoxyphenyl)-3-oxabicyclo[3.2.0]heptane 在 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化下芳基四环芳基木质素的自由基阳离子级联反应。

  摘要：

  开发具有稠合内酯或环状醚的简明，可持续且具有成本效益的芳基四氢呋喃木脂素合成具有重要的医学意义。据报道，在蓝色LED照射下在福住s啶鎓盐的存在下，功能化的二肉桂基醚衍生物被转化为芳基四氢环醚木脂素，同时以高至高收率同时生成了三个立体中心，非对映选择性高达20：1。烯烃氧化成自由基阳离子是电子不匹配的二烯和亲二烯体正式Diels-Alder反应成功的关键。应用这种方法，可以得到六种天然产物：Aglacin B，Aglacin C，sulabiroin A，sulabiroin B，gaultherin C和isoshonanin，从现成的生物质衍生的单木质醇仅需两到三个步骤即可合成。提出了针对高铁粘附素C的修订结构。

  DOI：

  10.1002/anie.202007548
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-((1E,1'E)-oxybis(prop-1-ene-3,1-diyl))bis(methoxybenzene) 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 magnesium sulfate 、 N,N'-dimethyl-4,4'-bipyridinium dihexafluorophosphate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到(±)-(1R,5S,6R,7S)-6,7-bis(4-methoxyphenyl)-3-oxabicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  [2+2] 氧化可见光光催化环加成

  摘要：

  光化学反应因其能够轻松组装环丁烷和其他使用其他常规合成方法难以构建的应变环系统而著称。我们之前已经表明 Ru(bpy)(3)(2+) 是一种有效的光催化剂，可以促进缺电子烯烃在可见光下的 [2+2] 环加成反应。在这里，我们表明 Ru(bpy)(3)(2+) 也是富电子烯烃 [2+2] 环加成的有效光催化剂。这种转变是由 Ru(bpy)(3)(2+) 的多功能光电化学特性实现的，它可以在适当的条件下对感兴趣的有机底物进行单电子还原或单电子氧化。

  DOI：

  10.1021/ja103934y

文献信息

• [2+2] Cycloadditions by Oxidative Visible Light Photocatalysis
  作者：Michael A. Ischay、Zhan Lu、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja103934y

  日期：2010.6.30

  cyclobutanes and other strained ring systems that are difficult to construct using other conventional synthetic methods. We have previously shown that Ru(bpy)(3)(2+) is an efficient photocatalyst that promotes the [2+2] cycloadditions of electron-deficient olefins with visible light. Here, we show that Ru(bpy)(3)(2+) is also an effective photocatalyst for the [2+2] cycloaddition of electron-rich olefins

  光化学反应因其能够轻松组装环丁烷和其他使用其他常规合成方法难以构建的应变环系统而著称。我们之前已经表明 Ru(bpy)(3)(2+) 是一种有效的光催化剂，可以促进缺电子烯烃在可见光下的 [2+2] 环加成反应。在这里，我们表明 Ru(bpy)(3)(2+) 也是富电子烯烃 [2+2] 环加成的有效光催化剂。这种转变是由 Ru(bpy)(3)(2+) 的多功能光电化学特性实现的，它可以在适当的条件下对感兴趣的有机底物进行单电子还原或单电子氧化。
• Hypervalent iodine initiated intramolecular alkene dimerisation: a stereodivergent entry to cyclobutanes
  作者：Yuxiang Zhu、Ignacio Colomer、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/c9cc04383g

  日期：——

  The emergence of new methods for the stereoselective synthesis of strained carbocycles is a challenging but worthwhile endeavour. Cyclobutanes, in particular, have attracted the attention of both medicinal chemists and material scientists for their unique properties. Herein, we present a new method that allows access to highly functionalized cyclobutanes with complementary all-trans and trans–cis–trans

  应变碳环化合物的立体选择性合成新方法的出现是一项具有挑战性但值得努力的工作。尤其是环戊二烯因其独特的性能而引起了药物化学家和材料科学家的关注。在这里，我们提出了一种新的方法，该方法允许通过互补的全反式和反式-顺式-反式获得高度官能化的环丁烷相对立体化学，以前无法访问。该方法由使用氧化单电子转移（SET）过程的非共轭二烯的分子内二聚组成，并由催化量的高价碘试剂引发。这些环丁烷的潜在用途通过选择性官能化得到证实，包括形成二醇和羧酸。
• Endoperoxide Synthesis by Photocatalytic Aerobic [2 + 2 + 2] Cycloadditions
  作者：Jonathan D. Parrish、Michael A. Ischay、Zhan Lu、Song Guo、Noël R. Peters、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ol300428q

  日期：2012.3.16

  Structurally novel endoperoxides can be sythesized by the photocatalytic cyclotrimerization of bis(styrene) substrates with molecular oxygen. The optimal catalyst for this process is Ru(bpz)(3)(2+), which is a markedly more efficient catalyst for these photooxygention reactions than conventional organic photosensitizers. The 1,2-dioxolane products are amenable to synthetic manipulation and can be easily processed to 1,4-diols and gamma-hydroxyketones. An initial screen of the biological activity of these compounds reveals promising inhibition of cancer cell growth.
• US8778988B2
  申请人：——

  公开号：US8778988B2

  公开（公告）日：2014-07-15
• Radical‐Cation Cascade to Aryltetralin Cyclic Ether Lignans Under Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Jia‐Chen Xiang、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.202007548

  日期：2020.11.16

  concise, sustainable, and cost‐effective synthesis of aryltetralin lignans, bearing either a fused lactone or cyclic ether, is of significant medicinal importance. Reported is that in the presence of Fukuzumi's acridinium salt under blue LED irradiation, functionalized dicinnamyl ether derivatives are converted into aryltetralin cyclic ether lignans with concurrent generation of three stereocenters in

  开发具有稠合内酯或环状醚的简明，可持续且具有成本效益的芳基四氢呋喃木脂素合成具有重要的医学意义。据报道，在蓝色LED照射下在福住s啶鎓盐的存在下，功能化的二肉桂基醚衍生物被转化为芳基四氢环醚木脂素，同时以高至高收率同时生成了三个立体中心，非对映选择性高达20：1。烯烃氧化成自由基阳离子是电子不匹配的二烯和亲二烯体正式Diels-Alder反应成功的关键。应用这种方法，可以得到六种天然产物：Aglacin B，Aglacin C，sulabiroin A，sulabiroin B，gaultherin C和isoshonanin，从现成的生物质衍生的单木质醇仅需两到三个步骤即可合成。提出了针对高铁粘附素C的修订结构。