2-((1R,2S,3R,4R)-2-methyl-2-nitro-3,4-diphenylcyclobutyl)acetaldehyde | 1356935-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 环丁烷木脂素
• 英文名称: 2-((1R,2S,3R,4R)-2-methyl-2-nitro-3,4-diphenylcyclobutyl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1R,2S,3R,4R)-2-methyl-2-nitro-3,4-diphenylcyclobutyl]acetaldehyde
• CAS: 1356935-79-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: WDSMKOLRWJOFQG-YRXWBPOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,2S,3R,4R)-2-methyl-2-nitro-3,4-diphenylcyclobutyl)acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到2-((1R,2S,3R,4R)-2-methyl-2-nitro-3,4-diphenylcyclobutyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过双功能氢键定向二烯胺催化的不对称有机催化形式 [2 + 2]-环加成

  摘要：

  有机催化中的一个新概念允许构建具有四个连续立体中心的环丁烷，通过正式的 [2 + 2]-环加成实现完全非对映和对映体控制。该概念基于分别通过氨基和氢键催化同时双重活化 α,β-不饱和醛和硝基烯烃。为了实现这种活化策略，已经设计并合成了一种新的基于双功能方酰胺的氨基催化剂。证明了反应的潜力和范围，并提出了解释立体化学结果的计算研究。

  DOI：

  10.1021/ja211878x
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 在 N,N-二乙基乙酰胺 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 (S)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)-4-(pyrrolidin-2-ylmethylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 2-((1R,2S,3R,4R)-2-methyl-2-nitro-3,4-diphenylcyclobutyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过双功能氢键定向二烯胺催化的不对称有机催化形式 [2 + 2]-环加成

  摘要：

  有机催化中的一个新概念允许构建具有四个连续立体中心的环丁烷，通过正式的 [2 + 2]-环加成实现完全非对映和对映体控制。该概念基于分别通过氨基和氢键催化同时双重活化 α,β-不饱和醛和硝基烯烃。为了实现这种活化策略，已经设计并合成了一种新的基于双功能方酰胺的氨基催化剂。证明了反应的潜力和范围，并提出了解释立体化学结果的计算研究。

  DOI：

  10.1021/ja211878x

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Formal [2 + 2]-Cycloadditions via Bifunctional H-Bond Directing Dienamine Catalysis
  作者：Łukasz Albrecht、Gustav Dickmeiss、Fabio Cruz Acosta、Carles Rodríguez-Escrich、Rebecca L. Davis、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja211878x

  日期：2012.2.8

  concept in organocatalysis allowing for the construction of cyclobutanes with four contiguous stereocenters with complete diastereo- and enantiomeric control by a formal [2 + 2]-cycloaddition is presented. The concept is based on simultaneous dual activation of α,β-unsaturated aldehydes and nitroolefins by amino- and hydrogen-bonding catalysis, respectively. A new bifunctional squaramide-based aminocatalyst

  有机催化中的一个新概念允许构建具有四个连续立体中心的环丁烷，通过正式的 [2 + 2]-环加成实现完全非对映和对映体控制。该概念基于分别通过氨基和氢键催化同时双重活化 α,β-不饱和醛和硝基烯烃。为了实现这种活化策略，已经设计并合成了一种新的基于双功能方酰胺的氨基催化剂。证明了反应的潜力和范围，并提出了解释立体化学结果的计算研究。