DL-(1R,2R,3S,4S)-3,4-bis(4-methoxyphenyl)cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 环丁烷木脂素
• 英文名称: DL-(1R,2R,3S,4S)-3,4-bis(4-methoxyphenyl)cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R,3S,4S)-3,4-bis(4-methoxyphenyl)cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: KOPQYNNMUGCVQX-WNRNVDISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 2,4,5,6-tetrakis(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以75%的产率得到DL-(1R,2R,3S,4S)-3,4-bis(4-methoxyphenyl)cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  供体-受体荧光团是用于[2 + 2]光二聚化的有效能量转移光催化剂。

  摘要：

  供体-受体荧光团诱导了烯酮底物的轻度[2 + 2]光二聚化。高效率（高达83％）和高选择性的Enone底物被有效激活，以防止头对头二聚化。可调的激发态电势还允许将供体-受体荧光团用于上述底物的异构化，证实了供体-受体荧光团作为能量转移光催化剂的潜力。

  DOI：

  10.1039/c9ob02735a

文献信息

• Multigram Scale Synthesis of Piperarborenines C-E
  作者：Jason M. Lenihan、Matthew J. Mailloux、Aaron B. Beeler

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00049

  日期：2022.6.17

  multigram scale synthesis of heterodimeric β-truxinic imides piperarborenines C-E using a catechol-tethered diastereoselective intramolecular [2 + 2] photocycloaddition. Key innovations lie in the use of catechol as a practical auxiliary for the synthesis of homo- and heterodimeric β-truxinates and the use of a UV-LED flow photoreactor in the [2 + 2] step. This approach is highly scalable, requiring

  我们报告了使用儿茶酚连接的非对映选择性分子内 [2 + 2] 光环加成合成异二聚体 β-truxinic imides piperarborenines CE 的多克规模合成。关键创新在于使用邻苯二酚作为合成同源和异源二聚体 β-truxinates 的实用助剂，以及在 [2 + 2] 步骤中使用 UV-LED 流动光反应器。这种方法具有高度可扩展性，需要单柱纯化，无需光催化剂，也无需低温条件。
• Takagi; Nakamura; Katsu, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1996, vol. 276-277, p. 135 - 138
  作者：Takagi、Nakamura、Katsu、Itoh、Sawaki、Imae

  DOI：——

  日期：——
• Nakamura, Tomotaka; Takagi, Katsuhiko; Itoh, Mariko, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 12, p. 2751 - 2755
  作者：Nakamura, Tomotaka、Takagi, Katsuhiko、Itoh, Mariko、Fujita, Kaori、Katsu, Hiroyuki、Imae, Toyoko、Sawaki, Yasuhiko

  DOI：——

  日期：——
• Donor–acceptor fluorophores as efficient energy transfer photocatalysts for [2 + 2] photodimerization
  作者：Qing-An Wu、Feng Chen、Chen-Chao Ren、Xue-Fen Liu、Hao Chen、Liang-Xuan Xu、Xiao-Cong Yu、Shu-Ping Luo

  DOI：10.1039/c9ob02735a

  日期：——

  Mild [2 + 2] photodimerization of enone substrates was induced by donor-acceptor fluorophores. Enone substrates were activated efficiently for anti-head to head dimerizations with a high yield (up to 83%) and high selectivity. The adjustable excited state potential also allows donor-acceptor fluorophores to be used for isomerization of the above substrates, confirming the potential of donor-acceptor

  供体-受体荧光团诱导了烯酮底物的轻度[2 + 2]光二聚化。高效率（高达83％）和高选择性的Enone底物被有效激活，以防止头对头二聚化。可调的激发态电势还允许将供体-受体荧光团用于上述底物的异构化，证实了供体-受体荧光团作为能量转移光催化剂的潜力。