methyl (2R,3R)-2-methyl-3-phenylmethoxypentanoate | 108661-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-2-methyl-3-phenylmethoxypentanoate
• CAS: 108661-21-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: ZFJQPNKLVHDQTF-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2-methyl-3-phenylmethoxypentanoate 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以54%的产率得到2(R),3(R) methyl 3-hydroxy-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  β-烷基均烯丙基醇的非对映体和对映体选择性制备：Serricornin和corynomycolic酸的合成

  摘要：

  已经开发了一种新的有效的方法来制备四种可能的β-烷基均烯丙基醇1的立体异构体，该方法基于将亲核试剂非对映选择性加成到光学活性的α-烷基-β-三甲基甲硅烷基-β，γ-不饱和羰基化合物上。该反应的实用性通过天然存在的serrcornin和corynomycolic酸的合成证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90583-6
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-methyl-5-trimethylsilylhex-5-en-3-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 jones reagent 、 二甲基硫 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 methyl (2R,3R)-2-methyl-3-phenylmethoxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  β-烷基均烯丙基醇的非对映体和对映体选择性制备：Serricornin和corynomycolic酸的合成

  摘要：

  已经开发了一种新的有效的方法来制备四种可能的β-烷基均烯丙基醇1的立体异构体，该方法基于将亲核试剂非对映选择性加成到光学活性的α-烷基-β-三甲基甲硅烷基-β，γ-不饱和羰基化合物上。该反应的实用性通过天然存在的serrcornin和corynomycolic酸的合成证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90583-6

文献信息

• Diastereo- and enantioselective preparation of β-alkylhomoallylic alcohols
  作者：Yuichi Kobayashi、Yasunori Kitano、Yoshiyuki Takeda、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90583-6

  日期：1986.1

  A new and efficient method for the preparation of four possible stereoisomers of β-alkylhomoallylic alcohols 1 has been developed which is based on the diastereoselective addition of nucleophiles to optically active α-alkyl-β-trimethylsilyl-β,γ-unsaturated carbonyl compounds. The utility of this reaction is demonstrated by the synthesis of naturally occurring serricornin and corynomycolic acid.

  已经开发了一种新的有效的方法来制备四种可能的β-烷基均烯丙基醇1的立体异构体，该方法基于将亲核试剂非对映选择性加成到光学活性的α-烷基-β-三甲基甲硅烷基-β，γ-不饱和羰基化合物上。该反应的实用性通过天然存在的serrcornin和corynomycolic酸的合成证明。