4-[3-(Phenylthio)propanoyl]morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-[3-(Phenylthio)propanoyl]morpholine
• 英文别名: 1-morpholin-4-yl-3-phenylsulfanylpropan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• mdl: MFCD00515033
• 分子量: 251.349
• InChiKey: SEPCTLJXXVBBGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(Phenylthio)propanoyl]morpholine 、 二氯甲烷 在 四氯化钛 、 magnesium 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.05h， 以82%的产率得到4-苯氨磺酰基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  New, General, and Practical Preparation of Methyl Ketones via the Direct Coupling of Amides with CH₂Cl₂ Promoted by TiCl₄/Mg

  摘要：

  The direct coupling of a variety of amides with CH2Cl2 or CD2Cl2 promoted by TiCl4/Mg/THF provides an extremely simple, practical, selective, and efficient approach for the construction of methyl ketones. The efficiency and practicability of this chemistry is illustrated by the very simple synthesis of deuterated methyl ketones.

  DOI：

  10.1021/ol8004326
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3-苯硫基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯溴甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以51 %的产率得到4-[3-(Phenylthio)propanoyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  从羧酸合成 Weinreb 和吗啉酰胺的光化学方案

  摘要：

  提出了从羧酸合成 Weinreb 酰胺和吗啉酰胺的光化学方案。在 4-二甲基氨基吡啶和溴三氯甲烷存在下，用 370 nm 的 LED 或阳光照射，各种羧酸直接与N , O-二甲基羟胺和吗啉偶联，以中等到高产率提供酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300008

文献信息

• A New Entry to 1,5-Keto Esters and Their 4,4-Dideuterio Derivatives via Methylene Chloride as “Methylene Dianion” Equivalents
  作者：Kuo-Wei Lin、Cheng-Yih Chen、Wei-Fan Chen、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1021/jo800732s

  日期：2008.6.1

  This TiCl4−Mg promoted multicomponent coupling of various amides with CH2Cl2 and methyl acrylate represents an extremely simple and practical synthesis of 1,5-keto esters. The efficiency of this chemistry is illustrated by the very simple preparation of unusual 4,4-dideuterio-1,5-keto esters.

  TiCl 4 -Mg促进了各种酰胺与CH 2 Cl 2和丙烯酸甲酯的多组分偶联，代表了1，5-酮酯的极其简单和实用的合成。这种化学方法的效率可以通过非常简单地制备不同寻常的4,4-二氘-1,5-酮酸酯来说明。
• Unusual Ambiphilic Carbenoid Equivalent in Amide Cyclopropanation
  作者：Kuo-Wei Lin、Shiuan Yan、I-Lin Hsieh、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1021/ol060438p

  日期：2006.5.1

  The titanium-methylene complexes derived from the TiCl4-Mg-CH2Cl2 system serve as a novel class of ambiphilic carbenoid equivalents, which not only efficiently effect cyclopropanations of a variety amides but also exhibit high chemoselectivity.