2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-xylo-hexos-5-ulose dimethyl acetal | 230636-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-xylo-hexos-5-ulose dimethyl acetal
• 英文别名: (3S,4R,5R)-1,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)-6,6-dimethoxyhexan-2-one；(3S,4R,5R)-6,6-dimethoxy-1,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)hexan-2-one
• CAS: 230636-21-2
• 化学式: C₃₆H₄₀O₇
• 分子量: 584.709
• InChiKey: KXVFHGWVGDOHCO-GVBYMILNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-xylo-hexos-5-ulose dimethyl acetal 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-deoxy-D-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Moutcl, Stephane; Shipman, Michael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 11, p. 1403 - 1406

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucose diethyldithioacetal 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-xylo-hexos-5-ulose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Moutcl, Stephane; Shipman, Michael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 11, p. 1403 - 1406

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Synthesis of Aldohexose-Derived Piperidine Nitrones: Precursors of Piperidine Iminosugars
  作者：Hui Zhao、Wen-Bo Zhao、Jian-She Zhu、Yue-Mei Jia、Chu-Yi Yu

  DOI：10.3390/molecules18056021

  日期：——

  d-Glucopyranose-derived and l-idopyranose-derived piperidine nitrones were synthesized in good overall yields through six-step reaction sequence starting from readily available 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-d-glucopyranose. The method is efficient and could be general for the synthesis of aldohexose-derived piperidine nitrones which are precursors of piperidine iminosugars.

  从容易获得的 2,3,4,6-四-O-苄基-d-吡喃葡萄糖开始，通过六步反应序列以良好的总产率合成了 d-吡喃葡萄糖衍生的和 l-吡喃葡萄糖衍生的哌啶硝酮。该方法是有效的，可用于合成己醛糖衍生的哌啶硝酮，后者是哌啶亚氨基糖的前体。
• Moutcl, Stephane; Shipman, Michael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 11, p. 1403 - 1406
  作者：Moutcl, Stephane、Shipman, Michael

  DOI：——

  日期：——