2-hydroxy-3-methoxypropionitrile | 93177-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-methoxypropionitrile
• 英文别名: O³-Methyl-DL-glyceronitril；3-methoxy-2-hydroxy-propanenitrile；2-Hydroxy-3-methoxypropanenitrile
• CAS: 93177-83-4
• 化学式: C₄H₇NO₂
• 分子量: 101.105
• InChiKey: ZTGYDHMYFQUFMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-methoxypropionitrile 在 咪唑 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到2-bromo-3-methoxypropionitrile
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原有机催化醛的对映选择性α-烷基化：从β-氰基醛中快速获得药效基团片段

  摘要：

  光氧化还原催化和烯胺催化的结合使醛的对映选择性α-氰基烷基化的发展成为可能。这种协同催化方案可实现两个高度通用但正交的功能的耦合，从而使乙腈产物迅速多样化，成为多种医学上相关的衍生物和杂环。该方法也已应用于木脂素天然产物（-）-bursehernin的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201503789
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-2-trimethylsilyloxypropanenitrile 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以47%的产率得到2-hydroxy-3-methoxypropionitrile
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原有机催化醛的对映选择性α-烷基化：从β-氰基醛中快速获得药效基团片段

  摘要：

  光氧化还原催化和烯胺催化的结合使醛的对映选择性α-氰基烷基化的发展成为可能。这种协同催化方案可实现两个高度通用但正交的功能的耦合，从而使乙腈产物迅速多样化，成为多种医学上相关的衍生物和杂环。该方法也已应用于木脂素天然产物（-）-bursehernin的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201503789

文献信息

• A General Synthesis of 3,5-Dihalo-2<i>H</i>-1,4-oxazin-2-ones from Cyanohydrins
  作者：Lieven Meerpoel、Georges Hoornaert

  DOI：10.1055/s-1990-27049

  日期：——

  In a novel approach starting from O-trimethylsilyl protected or unprotected cyanohydrins and oxalyl chloride or bromide, a series of unknown 6-substituted 3,5-dihalo-2H-1,4-oxazin-2-ones were prepared. The method was shown to be efficient for various types of cyanohydrins; however cyclization was not obtained with cyanohydrins containing bulky substituents, electron-rich aryl or heteroaryl groups. A mechanism is proposed.

  从O-三甲基硅烷保护或未保护的氰醇以及草酰氯或溴开始，采用一种新颖的方法合成了一系列未知的6-取代-3,5-二卤代-2H-1,4-恶嗪-2-酮。该方法对各种类型的氰醇都显示出高效性；然而，对于含有大体积取代基、富电子芳基或杂芳基的氰醇，未能实现环化反应。提出了一个可能的反应机理。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：O'Sullivan Anthony Cornelius

  公开号：US20100120881A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to imidazoline derivatives and their use as insecticidal, acaricidal, molluscicidal and nematocidal agents. The invention also extends to insecticidal, acaricidal, molluscicidal and nematicidal compositions comprising such imidazoline derivatives, and to methods of using such derivatives and/or compositions to combat and control insect, acarine, mollusc and nematode pests. In particular the present invention relates to imidazolines with alkyl, cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl or heterocyclyl substituents.

  本发明涉及咪唑啉衍生物及其用作杀虫、杀螨、杀软体动物和杀线虫剂的用途。该发明还涉及包含这些咪唑啉衍生物的杀虫、杀螨、杀软体动物和杀线虫剂组合物，以及使用这些衍生物和/或组合物对抗和控制昆虫、螨虫、软体动物和线虫害的方法。特别是，本发明涉及具有烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、芳基、杂环芳基或杂环基取代基的咪唑啉。
• Phenoxymethyl imidazoline derivatives and their use as pesticides
  申请人：Syngenta Crop Protection LLC

  公开号：US08110593B2

  公开（公告）日：2012-02-07

  The present invention relates to imidazoline derivatives and their use as insecticidal, acaricidal, molluscicidal and nematocidal agents. The invention also extends to insecticidal, acaricidal, molluscicidal and nematicidal compositions comprising such imidazoline derivatives, and to methods of using such derivatives and/or compositions to combat and control insect, acarine, mollusc and nematode pests. In particular the present invention relates to imidazolines with alkyl, cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl or heterocyclyl substituents.

  本发明涉及咪唑啉衍生物及其作为杀虫、杀螨、杀软体动物和杀线虫剂的用途。本发明还涉及包含这种咪唑啉衍生物的杀虫、杀螨、杀软体动物和杀线虫剂组合物，以及使用这种衍生物和/或组合物来对抗和控制昆虫、螨虫、软体动物和线虫害的方法。特别是本发明涉及具有烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、芳基、杂芳基或杂环基取代基的咪唑啉。
• NITROSUBSTITUTED ARYLOXYALKYLIMIDAZOLINES FOR USE AS PESTICIDES
  申请人：Luethy Christoph

  公开号：US20100267795A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present invention relates to imidazoline derivatives and their use as insecticidal and acaricidal agents. The invention also extends to insecticidal and acaricidal compositions comprising such imidazoline derivatives, and to methods of using such derivatives and/or compositions to combat and control insect and acarine pests. In particular the present invention relates to phenoxy-imidazoline derivatives wherein the phenoxy moiety is substituted with a nitro group. A method of combating and/or controlling an insect or acarid pest, which comprises applying to said pest, or to the locus of said pest, or to a plant susceptible to attack by said pest, a compound of formula (I): or salt or N-oxide thereof.

  本发明涉及咪唑啉衍生物及其作为杀虫和杀螨剂的用途。该发明还涉及包含这种咪唑啉衍生物的杀虫和杀螨组合物，以及使用这种衍生物和/或组合物来对抗和控制昆虫和螨类害虫的方法。特别是，本发明涉及苯氧基咪唑啉衍生物，其中苯氧基取代为硝基。一种对抗和/或控制昆虫或螨类害虫的方法，包括将式（I）的化合物或其盐或N-氧化物应用于该害虫或其所在地点，或应用于易受该害虫攻击的植物。
• Synthesis of 3-Amino-1,2-propanediol and 2,3-Diamino-1-propanol
  作者：R. C. Schreyer

  DOI：10.1021/ja01153a107

  日期：1951.9