(R)-2-hydroxy-tridecanenitrile | 4158-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-tridecanenitrile
• 英文别名: (2R)-2-hydroxytridecanenitrile
• CAS: 4158-38-7
• 化学式: C₁₃H₂₅NO
• 分子量: 211.348
• InChiKey: BYFBRPSEKAGGBP-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.0±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十二醛 、 三甲基氰硅烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-缬氨醇 、 3-叔丁基-2-羟基苯甲醛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-2-hydroxy-tridecanenitrile 、 (R)-2-hydroxy-tridecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  手性钛席夫碱配合物对某些醛的对映选择性三甲基甲硅烷基氰化

  摘要：

  四烷氧基钛和手性席夫氏碱之间形成的配合物是极好的催化剂，用于醛的对映选择性三甲基甲硅烷基氰化，以高光学收率生成光学活性的氰醇。

  DOI：

  10.1039/c39910001752

文献信息

• The first hydroxynitrile lyase catalysed cyanohydrin formation in ionic liquids
  作者：Richard P. Gaisberger、Martin H. Fechter、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.028

  日期：2004.9

  Benzaldehyde, decanal, undecanal and dodecanal were reacted with hydrogen cyanide in a two phase solvent system aqueous buffer and ionic liquids (EMIMBF4)-B-., (PMIMBF4)-B-. and (BMIMBF4)-B-. in the presence of the hydroxynitrile lyases from Prunus amygdalus and Hevea brasiliensis. When compared to the use of organic solvents as the nonaqueous phase, the reaction rate was significantly increased whereas the enantioselectivity remained good. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective trimethylsilylcyanation of some aldehydes by chiral titanium Schiff's base complexes
  作者：Masahiko Hayashi、Yasunori Miyamoto、Tetsuya Inoue、Nobuki Oguni

  DOI：10.1039/c39910001752

  日期：——

  The complexes formed between titanium tetraalkoxide and chiral Schiff's bases make excellent catalysts for enantioselective trimethylsilylcyanation of aldehydes to optically active cyanohydrins in high optical yield.

  四烷氧基钛和手性席夫氏碱之间形成的配合物是极好的催化剂，用于醛的对映选择性三甲基甲硅烷基氰化，以高光学收率生成光学活性的氰醇。