2-(2-甲酰基-6-甲氧基-4-硝基苯氧基)乙酸乙酯 | 25672-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲酰基-6-甲氧基-4-硝基苯氧基)乙酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 7-methoxy-5-nitrobenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl (2-formyl-6-methoxy-4-nitrophenoxy)acetate；ethyl 2-(2-formyl-6-methoxy-4-nitrophenoxy)acetate
• CAS: 25672-28-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₇
• 分子量: 283.238
• InChiKey: YITNZVDOWFSDOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲酰基-6-甲氧基-4-硝基苯氧基)乙酸乙酯 在 吡啶盐酸盐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl 7-hydroxy-5-nitro-1-benzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Seco (+)- and ent-(−)-Oxaduocarmycin SA:  Construction of the (Chloromethyl)indoline Alkylating Subunit by a Novel Intramolecular Aryl Radical Cyclization onto a Vinyl Chloride

  摘要：

  A practical, total synthesis of seco-(+)-oxaduocarmycin 3a, an analogue of the highly cytotoxic natural product, duocarmycin SA (1), is described. The 13-step synthesis features a novel and efficient intramolecular aryl radical cyclization onto a vinyl chloride as a direct entry to the (chloromethyl)indoline alkylating subunit 14. Subsequent resolution, utilizing a preparative Chiralpak AD column, provided enantiomerically pure alkylating subunits 14a and 14b which were elaborated to seco-(+) and ent-(-)-oxaduocarmycins, 3a and 3b, respectively. The natural enantiomer 3a was active at pM concentrations and exhibited 7-50-fold higher potentcy than its enantiomer 3b in in vitro cytotoxicity assays.

  DOI：

  10.1021/jo971880b
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 2-羟基-3-甲氧基-5-硝基苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2-甲酰基-6-甲氧基-4-硝基苯氧基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  P(MeNCH2CH2)3N：合成苯并呋喃-2-羧酸取代乙酯的高效催化剂

  摘要：

  一种优化的方法，通过使用商业上可获得的P(MeNCH2CH2)3N作为催化剂（0.4当量），在70°C下反应3小时，从取代的2-甲酰基苯氧乙酸乙酯合成取代的乙基苯并呋喃-2-羧酸乙酯，产率高达80-99%。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13377

文献信息

• EP1011665A4
  申请人：——

  公开号：EP1011665A4

  公开（公告）日：2001-09-12
• HETEROCYCLIC AGENTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1011665A1

  公开（公告）日：2000-06-28
• [EN] HETEROCYCLIC AGENTS<br/>[FR] AGENTS HETEROCYCLIQUES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1998040068A1

  公开（公告）日：1998-09-17

  (EN) This inventin relates to heterocyclic antineoplastic agents, including certain substituted furano[3,2-e]-indole-7-carboxylic acid derivatives, as well as to processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the heterocyclic agents and methods for their use.(FR) La présente invention concerne des agents antinéoplasiques hétérocycliques, parmi lesquels certains dérivés d'acide furano[3,2-e]-indole-7-carboxylique substitué, ainsi que des procédés permettant leur préparation. L'invention se rapporte également à des compositions pharmaceutiques contenant des agents hétérocycliques et des procédés permettant leur utilisation.