1-(4-chlorophenyl)-1-(1,3-dioxolan-2-ylmethoxyimino)-2,2,2-trifluoroethane | 88485-37-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-1-(1,3-dioxolan-2-ylmethoxyimino)-2,2,2-trifluoroethane
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-n-(1,3-dioxolan-2-ylmethoxy)-2,2,2-trifluoroethanimine；(E)-1-(4-chlorophenyl)-N-(1,3-dioxolan-2-ylmethoxy)-2,2,2-trifluoroethanimine
• CAS: 88485-37-4
• 化学式: C₁₂H₁₁ClF₃NO₃
• 分子量: 309.672
• InChiKey: UKSLKNUCVPZQCQ-GZTJUZNOSA-N

物化性质

• 熔点：
  25°C
• 沸点：
  94 °C
• 密度：
  1.3905 (estimate)
• 溶解度：
  9.69e-05 M
• 蒸汽压力：
  2.85e-04 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 危险类别码：
  R21/22
• 危险品运输编号：
  UN3082 9/PG 3
• RTECS号：
  KM5638200
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

毒性

大鼠急性经口LD₅₀为670mg/kg，急性经皮LD₅₀为1544mg/kg。该物质对皮肤和眼睛无刺激作用，并且对皮肤无致敏性。大鼠急性吸入LC₅₀(4h)大于1.2mg/L。长期观察实验（90天）显示，对于大鼠而言，最大无明显不良效应剂量为1 mg/(kg·d)，而狗则为20 mg/(kg·d)。

化学性质

纯品是一种无色油状物，并存在顺反两种异构体。其蒸气压在20℃时约为38mPa。分配系数K_owlgP为2.9，亨利常数为3.92×10^-1Pa·m³/mol。相对密度（20℃）为1.36。在水中溶解度为30mg/L（20℃），能与多数有机溶剂互溶，如丙酮、甲醇、甲苯、己烷和辛醇。该物质在200℃以上较为稳定，并且在水中的稳定性较强，在pH 5～9的范围内于50℃条件下可保持超过300天。

用途

肟草胺是一种肟醚类除草剂安全剂，用于保护高粱免受异丙甲草胺的危害。以0.3～0.4g（a.i.）/kg的比例进行种子处理后，该物质能够迅速渗入种子，加速异丙甲草胺的代谢过程，并维持高粱对异丙甲草胺的耐药性。若混合剂中含有1,3,5-三嗪类化合物，则能增强其防除阔叶杂草的效果。

生产方法

4-三氟乙酰基氯苯与盐酸羟胺反应生成相应的肟化合物，随后该肟化合物再与2-(溴甲基)-1,3-二氧戊烷进行反应，即可制得肟草胺。具体反应方程式如下：[插入化学反应式]

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-1,3-二氧戊烷 、 (4-chlorophenyl) trifluoromethyl Ketoxime 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)-1-(1,3-dioxolan-2-ylmethoxyimino)-2,2,2-trifluoroethane 、 氟草肟
  参考文献：
  名称：

  Oxime ethers, compositions containing them and the use thereof

  摘要：

  化学式I所示的肟醚能够作为解毒剂或安全剂，保护栽培植物免受除草剂的植物毒性影响。这种栽培植物主要是高粱、谷物、玉米和稻米，而除草剂主要是氯乙酰苯胺和硫代氨基甲酸酯。肟醚的化学式如下：其中n为1或2，R.sub.1和R.sub.2分别为氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基，R.sub.3和R.sub.4分别为氢、卤素、C.sub.1 -C.sub.4烷基、C.sub.1 -C.sub.4卤代烷基、C.sub.1 -C.sub.4烷氧基、C.sub.1 -C.sub.4卤代烷氧基、C.sub.1 -C.sub.4烷硫基、C.sub.1 -C.sub.4卤代烷硫基、C.sub.1 -C.sub.4烷基亚砜、C.sub.1 -C.sub.4烷基砜、C.sub.1 -C.sub.4卤代烷基亚砜、C.sub.1 -C.sub.4卤代烷基砜或硝基；R.sub.5和R.sub.6中的每一个独立地为C.sub.1 -C.sub.4烷基、C.sub.1 -C.sub.4卤代烷基、C.sub.2 -C.sub.8烷氧基烷基、C.sub.3 -C.sub.4烯基、C.sub.3 -C.sub.4炔基，或者一起形成一个2-到6-成员的烷基或烯基桥，该桥可能被1至4个C.sub.1 -C.sub.4烷基、C.sub.1 -C.sub.4卤代烷基、C.sub.1 -C.sub.4烷氧基、C.sub.2 -C.sub.4烯氧基、C.sub.2 -C.sub.8烷氧基烷基或C.sub.3 -C.sub.8烯氧基烷基基团取代；A和B中的每一个独立地为氧或硫，或者A和B中的一个是亚甲基基团，X是氟化的C.sub.1 -C.sub.3烷基基团，也可能额外含有氯，Y为氢、C.sub.1 -C.sub.4烷基、C.sub.1 -C.sub.4卤代烷基、C.sub.1 -C.sub.4烷氧基、C.sub.1 -C.sub.4卤代烷氧基或苯基。

  公开号：

  US04530716A1

文献信息

• Safened herbicidal compositions including 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof for use in rice
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US10172355B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  A safened herbicidal composition for use in rice comprising a herbicidally effective amount of (a) a compound of formula (I): or an agriculturally acceptable salt or ester thereof and (b) a safener or a compatible herbicide capable of safening such as a chemical from the quinolinyloxyacetate family of chemicals, dicyclonon, daimuron, dimepiperate, fenclorim, furilazole, halosulfuron, isoxadifen-ethyl, mefenpyr-diethyl, naphthalic anhydride (NA), or agriculturally acceptable salts, esters, or mixtures thereof, for use in direct-seeded, water-seeded or transplanted rice.

  一种用于水稻的安全除草组合物，包含除草有效量的 (a) 式 (I) 化合物： 或其农业上可接受的盐或酯，以及(b)一种安全剂或一种可安全化的相容除草剂，例如喹啉基氧基乙酸酯类化学品、双环唑啉酮、唑嘧磺隆、二甲戊环唑、唑嘧磺隆、氟嘧磺隆、异氟嘧磺隆、fenclorim、furilazole、halosulfuron、isoxadifen-ethyl、mefenpyr-diethyl、naphthalic anhydride (NA)，或其农业上可接受的盐、酯或混合物，用于直播稻、水稻或移栽稻。
• SAFENED HERBICIDAL COMPOSITIONS INCLUDING PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES FOR USE IN CORN (MAIZE)
  申请人：Corteva Agriscience LLC

  公开号：EP2967035B1

  公开（公告）日：2022-12-14
• MOBILISATION OF TRANSPOSABLE ELEMENTS TO ENHANCE GENETIC AND EPIGENETIC VARIABILITY IN A POPULATION
  申请人：Universität Basel

  公开号：EP3384020A1

  公开（公告）日：2018-10-10
• Methods and compositions for increasing the efficacy of biologically-active ingredients
  申请人：Windsor Brian J.

  公开号：US20060276339A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  The invention provides methods and compositions for modulating the sensitivity of cells to cytotoxic compounds and other active agents. In accordance with the invention, compositions are provided comprising combinations of ectophosphatase inhibitors and active agents. Active agents include antibiotics, fungicides, herbicides, insecticides, chemotherapeutic agents, and plant growth regulators. By increasing the efficacy of active agents, the invention allows use of compositions with lowered concentrations of active ingredients.
• SAFENED HERBICIDAL COMPOSITIONS INCLUDING 4-AMINO-3-CHLORO-5-FLUORO-6-(4-CHLORO-2-FLUORO-3-METHOXYPHENYL)PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID OR A DERIVATIVE THEREOF FOR USE IN RICE
  申请人：Yerkes Carla N.

  公开号：US20140031224A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  A safened herbicidal composition for use in rice comprising a herbicidally effective amount of (a) a compound of formula (I): or an agriculturally acceptable salt or ester thereof and (b) a safener or a compatible herbicide capable of safening such as a chemical from the quinolinyloxyacetate family of chemicals, bicyclonon, daimuron, dimepiperate, fenclorim, furilazole, halosulfuron, isoxadifen-ethyl, mefenpyr-diethyl, naphthalic anhydride (NA), or agriculturally acceptable salts, esters, or mixtures thereof, for use in direct-seeded, water-seeded or transplanted rice.