4-iodopyridine N-oxide | 49836-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-iodopyridine N-oxide
• 英文别名: 4-Iodopyridin-1-ium-1-olate；4-iodo-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 49836-05-7
• 化学式: C₅H₄INO
• 分子量: 220.997
• InChiKey: CWWXTTCANQNSMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 4-iodopyridine N-oxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 N-烷氧基吡啶鎓盐作为双功能试剂进行可见光诱导的烯烃烷氧基吡啶化

  摘要：

  考虑到药物化合物中普遍存在吡啶部分，开发实用且简单的方法来获取杂环芳烃具有巨大的价值。近年来，N-烷氧基吡啶鎓盐已成为方便的自由基前体，能够通过单电子转移产生相应的烷氧基自由基和吡啶。在此，我们首次报告了可见光介导的烯烃分子间烷氧基吡啶化反应，采用 N-烷氧基吡啶鎓盐作为双功能试剂，催化剂负载量极低（0.5 mol%）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01186
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 1-氧化物 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-iodopyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  吡啶的镁化Ñ一个有用工具官能吡啶：通过碘或溴-镁交换-Oxides Ñ -Oxides

  摘要：

  碘或2-溴吡啶N-氧化物很容易通过碘或溴-镁交换与i- PrMgCl·LiCl镁化。可以在其他位置取代的卤素存在下，将与吡啶N-氧化物相邻的溴（在2-或6-位）进行区域选择性氧化。该方法已在各种取代的吡啶N-氧化物系统中进行了测试，已成功地应用于铜霉素E和A的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo802172f

文献信息

• Entry to Chiral 1,1,2,3-Tetrasubstituted Arylcyclopropanes by Pd(II)-Catalyzed Arylation via Directing Group-Mediated C(sp³)-H Activation
  作者：Naoyuki Hoshiya、Moemi Kondo、Hayato Fukuda、Mitsuhiro Arisawa、Jun’ichi Uenishi、Satoshi Shuto

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02935

  日期：2017.3.3

  medicinal chemical importance using Pd(II)-catalyzed arylation via directing group-mediated C(sp3)-H activation. The key aspect for the effective arylation was control of the substrate conformation based on the characteristic steric and stereoelectronic features of cyclopropane by manipulating the protecting group at the hydroxyl. The arylation with good functional group tolerance is pivotal as the first

  在这里，我们报告通过使用Pd（II）催化芳基化，通过指导基团介导的C（sp 3）-H活化，来构建具有药用重要化学意义的高度官能化的手性1,1,2,3-四取代的芳基环丙烷。有效芳基化的关键方面是通过控制羟基上的保护基，基于环丙烷的特征性空间和立体电子特征，控制底物构象。具有良好官能团耐受性的芳基化对于具有各种芳基（包括杂芳基）的手性1,1,2,3-四取代芳基环丙烷的首次进入至关重要。
• A New, Simple, and General Synthesis of N-Oxides of Iodopyridines and Iodoquinolines via the Diazotization–Iodination of Heterocyclic Amino N-Oxides in the Presence of p-Toluenesulfonic Acid in Water
  作者：Elena Krasnokutskaya、Alexey Chudinov、Victor Filimonov

  DOI：10.1055/s-0036-1591738

  日期：2018.3

  Abstract The diazotization of a series of N-oxides of aminopyridines and aminoquinolines under the action of sodium nitrite in the presence of KI and p-TsOH in water at room temperature leads to the formation of the corresponding N-oxides of iodopyridines and iodoquinolines in high yields. The method has a general character and can be used for the preparation of 3-, 2-, and 4- N-oxides of iodopyridines

  摘要 在室温下水中，在KI和p -TsOH存在下，在亚硝酸钠的作用下，亚硝酸钠作用下，一系列氨基吡啶和氨基喹啉的N-氧化物重氮化导致碘代吡啶和碘喹啉的相应N-氧化物的高收率形成。 。该方法具有一般性，可用于制备碘吡啶的3-，2-和4- N-氧化物。 在室温下水中，在KI和p -TsOH存在下，在亚硝酸钠的作用下，亚硝酸钠作用下，一系列氨基吡啶和氨基喹啉的N-氧化物重氮化导致碘代吡啶和碘喹啉的相应N-氧化物的高收率形成。 。该方法具有一般性，可用于制备碘吡啶的3-，2-和4- N-氧化物。