7-chloro-5-ethoxy-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidin-3(2H)-thione | 166524-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-chloro-5-ethoxy-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidin-3(2H)-thione
• 英文别名: 7-Chloro-5-ethoxy-1,2,4-triazolo[4,3-C ]pyrimidine-3(2H)-thione；7-Chloro-5-ethoxy-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione；7-chloro-5-ethoxy-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine-3-thione
• CAS: 166524-69-2
• 化学式: C₇H₇ClN₄OS
• 分子量: 230.678
• InChiKey: HNIYPEZMBKDKNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-4-hydrazino-6-chloropyrimidine 在 二硫化碳 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-chloro-5-ethoxy-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidin-3(2H)-thione
  参考文献：
  名称：

  2-Alkoxy-4-hydroazinopyrimidine compounds and their use in the

  摘要：

  本文介绍了一种制备5-烷氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2(3H)-硫脲化合物的方法，例如5-乙氧基-8-氟[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2(3H)-硫脲。该方法是将5-烷氧基-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫脲化合物（例如5-乙氧基-8-氟-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫脲）与碱金属烷氧化物在选择性溶剂（使5-烷氧基、烷氧化物和醇都具有相同的烷基）中反应制备而成。5-烷氧基-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫脲化合物的三烷基铵盐可以通过与烃基卤化物（例如苄基氯化物）反应转化为3-羟基烷基硫代-5-烷氧基-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶化合物。该产品是制备5-烷氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺除草剂的有用中间体。

  公开号：

  US05480991A1

文献信息

• 2-alkoxy-4-hydrazinopyrimidine compounds
  申请人：DowElanco

  公开号：US05461153A1

  公开（公告）日：1995-10-24

  5-Alkoxy-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione compounds, such as 5-ethoxy-8-fluoro-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione, were prepared by cyclization of 2-alkoxy-4-hydrazinopyrimidine compounds, such as 2-ethoxy-5-fluoro-4-hydrazinopyrimidine, with carbon disulfide and hydrogen peroxide. The reaction can be carried out in the presence of a trialkylamine, such as triethylamine, in which case a trialkylammonium salt is obtained. The products are useful intermediates in the preparation of 5-alkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides.

  制备了5-烷氧基-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫醇化合物，例如5-乙氧基-8-氟-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫醇，通过2-烷氧基-4-肼基嘧啶化合物，例如2-乙氧基-5-氟-4-肼基嘧啶，与二硫化碳和过氧化氢环化而成。反应可以在三烷基胺，例如三乙胺的存在下进行，此时可以得到三烷基铵盐。该产品是制备5-烷氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺除草剂的有用中间体。
• 一种5-烷氧基-1,2,4-三唑[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫 酮的制备方法
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN103923086B

  公开（公告）日：2016-08-31

  本发明涉及一种5‑烷氧基‑1,2,4‑三唑[4,5‑c]嘧啶‑3(2H)‑硫酮的制备方法，包括在N2保护下，将2‑烷氧基‑4‑肼基‑5（或6）‑卤代嘧啶溶于有机溶剂中，加入催化剂和二硫化碳，混合搅拌0.5～3h，升温至回流；回流反应后冷却，酸化并调pH；抽滤，将固体在重结晶溶剂中进行重结晶，分离固体，真空干燥，即得。本发明直接升温至回流反应，不使用氧化剂双氧水，不用控制滴加双氧水的温度，因此也不会生成单质硫，不用过滤除去单质硫，步骤简单，反应易于控制；所采用的催化剂具有良好的催化性能，大大提高了反应收率，反应条件也较温和，无需特殊设备。
• 2-Alkoxy-4-hydroazinopyrimidine compounds and their use in the
  申请人：DowElanco

  公开号：US05480991A1

  公开（公告）日：1996-01-02

  5-Alkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2 (3H)-thione compounds, such as 5-ethoxy-8-fluoro[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2(3H)-thione, were prepared by treatment of a 5-alkoxy-1,2,4-triazolo-[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione compound, such as 5-ethoxy-8-fluoro-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione, with an alkali metal alkoxide in an alcohol solvent selected so that the 5-alkoxy group, the alkoxide, and the alcohol all have the same alkyl group. The trialkylammonium salts of the 5-alkoxy-1,2,4-triazolo [4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione compounds were converted to 3-hydrocarbylthio-5-alkoxy-1,2,4-triazolo-[4,3-c]pyrimidine compounds by reaction with a hydrocarbyl halide, such as benzyl chloride. The products are useful intermediates in the preparation of 5-alkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides.

  本文介绍了一种制备5-烷氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2(3H)-硫脲化合物的方法，例如5-乙氧基-8-氟[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2(3H)-硫脲。该方法是将5-烷氧基-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫脲化合物（例如5-乙氧基-8-氟-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫脲）与碱金属烷氧化物在选择性溶剂（使5-烷氧基、烷氧化物和醇都具有相同的烷基）中反应制备而成。5-烷氧基-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫脲化合物的三烷基铵盐可以通过与烃基卤化物（例如苄基氯化物）反应转化为3-羟基烷基硫代-5-烷氧基-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶化合物。该产品是制备5-烷氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺除草剂的有用中间体。
• 2-alkoxy-4-hydrazinopyrimidine compounds and their use in the
  申请人：DowElanco

  公开号：US05563269A1

  公开（公告）日：1996-10-08

  5-Alkoxy-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione compounds, such as 5-ethoxy-8-fluoro-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione, were prepared by cyclization of 2-alkoxy-4-hydrazinopyrimidine compounds, such as 2-ethoxy-5-fluoro-4-hydrazinopyrimidine, with carbon disulfide and hydrogen peroxide. The reaction can be carried out in the presence of a trialkylamine, such as triethylamine, in which case a trialkylammonium salt is obtained. The products are useful intermediates in the preparation of 5-alkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]-pyrimidine-2-sulfonamide herbicides.

  制备5-烷氧基-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫脲化合物，例如5-乙氧基-8-氟-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫脲，通过2-烷氧基-4-肼基嘧啶化合物，例如2-乙氧基-5-氟-4-肼基嘧啶，与二硫化碳和过氧化氢环化制备而成。反应可在三烷基胺的存在下进行，例如三乙胺，此时得到三烷基铵盐。该产物是制备5-烷氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]-嘧啶-2-磺酰胺除草剂的有用中间体。
• 5-ALKOXY[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-c]PYRIMIDINE-2(3H)-THIONE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE PREPARATION OF 2,2'-DITHIOBIS(5-ALKOXY[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-c]PYRIMIDINE) AND 2-CHLOROSULFONYL-5-ALKOXY[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-c]PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP0678092B1

  公开（公告）日：2000-01-05