tert-butyl 4-trifluoromethyl-2-nitrophenylcarbamate | 579474-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-trifluoromethyl-2-nitrophenylcarbamate
• 英文别名: (2-nitro-4-trifluoromethyl-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-Butyl (2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl)carbamate；tert-butyl N-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamate
• CAS: 579474-18-3
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃N₂O₄
• 分子量: 306.241
• InChiKey: PHKCNXWTVZGKLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-trifluoromethyl-2-nitrophenylcarbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-甲基-2-丙基[2-氨基-4-(三氟甲基)苯基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  吡嗪连接的 2-氨基苯甲酰胺作为具有抗白血病活性的新型 I 类选择性组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂的合成、分子对接和生物学表征。

  摘要：

  I 类组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 是细胞增殖的关键调节剂，它们在癌细胞中经常失调。我们在此报告了一系列新型 I 类选择性 HDAC 抑制剂 (HDACi) 的合成，该抑制剂含有 2-氨基苯甲酰胺部分作为与中心 (哌嗪-1-基) 吡嗪或 (哌嗪-1-基) 连接的锌结合基团)嘧啶部分。一些化合物还被芳族封端基团取代。化合物在体外针对人 HDAC1、2、3 和 8 酶进行了测试，并与参考 I 类 HDACi（Entinostat (MS-275)、Mocetinostat、CI994 和 RGFP-966）进行了比较。发现最有希望的化合物对 HDAC1、2 和 3 的选择性高于其他类别的其余 HDAC 亚型。进行分子对接研究和 MD 模拟以使体外数据合理化并推导出这一新型 I 类 HDACi 系列的完整结构活性关系 (SAR) 分析。选择最有效的化合物，包括阻断 HDAC1、HDAC2 和 HDAC3

  DOI：

  10.3390/ijms23010369
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-氨基-3-硝基三氟甲苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-trifluoromethyl-2-nitrophenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  吡嗪连接的 2-氨基苯甲酰胺作为具有抗白血病活性的新型 I 类选择性组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂的合成、分子对接和生物学表征。

  摘要：

  I 类组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 是细胞增殖的关键调节剂，它们在癌细胞中经常失调。我们在此报告了一系列新型 I 类选择性 HDAC 抑制剂 (HDACi) 的合成，该抑制剂含有 2-氨基苯甲酰胺部分作为与中心 (哌嗪-1-基) 吡嗪或 (哌嗪-1-基) 连接的锌结合基团)嘧啶部分。一些化合物还被芳族封端基团取代。化合物在体外针对人 HDAC1、2、3 和 8 酶进行了测试，并与参考 I 类 HDACi（Entinostat (MS-275)、Mocetinostat、CI994 和 RGFP-966）进行了比较。发现最有希望的化合物对 HDAC1、2 和 3 的选择性高于其他类别的其余 HDAC 亚型。进行分子对接研究和 MD 模拟以使体外数据合理化并推导出这一新型 I 类 HDACi 系列的完整结构活性关系 (SAR) 分析。选择最有效的化合物，包括阻断 HDAC1、HDAC2 和 HDAC3

  DOI：

  10.3390/ijms23010369

文献信息

• Dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030166639A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  This invention relates to dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one derivatives of the formula 1 wherein R 1 , R 2 , X and Y are as defined in the specification and R 3 is a six-membered aromatic heterocycle containing 1 to 3 nitrogen atoms or a pyridine-N-oxide as further defined in the specification. The invention further relates to medicaments containing these compounds, a process for their preparation as well as their use for preparation of medicaments for the treatment or prevention of acute and/or chronic neurological disorders.

  这项发明涉及公式为1的二氢苯并[b][1,4]二氮杂二氢吡嗪-2-酮衍生物，其中R 1 ，R 2 ，X和Y如规范中所定义，R 3 是含有1至3个氮原子的六元芳香杂环或如规范中进一步定义的吡啶-N-氧化物。该发明还涉及含有这些化合物的药物、它们的制备方法以及它们用于制备治疗或预防急性和/或慢性神经系统疾病的药物。
• Malonamides and malonamide derivatives as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20040235835A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma, multiple sclerosis, artherosclerosis, and rheumatoid arthritis.

  本申请描述了MCP-1的调节剂，其化学式为(I):1，或其药学上可接受的盐形式，用于预防哮喘、多发性硬化症、动脉粥样硬化和类风湿性关节炎。
• Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20040235836A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma.

  本申请描述了MCP-1的调节剂，其化学式为(I)：1或其药学上可接受的盐形式，用于预防类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘。
• MALONAMIDES AND MALONAMIDE DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Carter Percy

  公开号：US20070213379A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma, multiple sclerosis, artherosclerosis, and rheumatoid arthritis.

  本申请描述了MCP-1的调节剂，其化学式为(I)：或其药学上可接受的盐形式，用于预防哮喘、多发性硬化症、动脉粥样硬化和类风湿性关节炎。
• CYCLIC DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Cherney J. Robert

  公开号：US20080108678A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma.

  本申请描述了 MCP-1 的调节剂，其化学式为（I）或其药学上可接受的盐形式，可用于预防类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘。