1-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-3-(3-(三氟甲基)苯基)脲 | 1691-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-3-(3-(三氟甲基)苯基)脲
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)urea
• 英文别名: 1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]urea
• CAS: 1691-45-8
• 化学式: C₁₆H₉F₉N₂O
• 分子量: 416.246
• InChiKey: NRTNVBVDGFFOPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 、 3,5-双(三氟甲基)苯基异氰酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-3-(3-(三氟甲基)苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  尿素阴离子：用于开环聚合的简单、快速和选择性催化剂

  摘要：

  脂肪族聚酯和聚碳酸酯是一类生物可再生、生物相容性和可生物降解的材料。获取这些材料的最有效方法之一是环状单体的开环聚合 (ROP)。在这里，我们报告尿素的去质子化产生了一类通用催化剂，这些催化剂对于几种常见单体的活性开环聚合同时具有快速和选择性，包​​括丙交酯、δ-戊内酯、ε-己内酯、环状碳酸酯和环状碳酸酯。磷酸酯。跨越几个数量级，几个二芳基脲阴离子的反应性与芳环上的吸电子取代基相关。使用合适的尿素阴离子，聚合反应在室温下几秒钟（1-12 秒）内达到高转化率（~90%），产生具有窄分子量分布的聚合物（Đ = 1.06 至 1.14）。这些多功能催化剂易于制备、易于使用，并表现出一系列活性，可以针对各种单体的最佳性能进行调整。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11864

文献信息

• Quantification of Electrophilic Activation by Hydrogen-Bonding Organocatalysts
  作者：Ryan R. Walvoord、Phuong N. H. Huynh、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ja5086244

  日期：2014.11.12

  A spectrophotometric sensor is described that provides a useful assessment of the LUMO-lowering provided by catalysts in DielsAlder and FriedelCrafts reactions. A broad range of 33 hydrogen-bonding catalysts was assessed with the sensor, and the relative rates in the above reactions spanned 5 orders of magnitude as determined via H-1- and H-2 NMR spectroscopic measurements, respectively. The differences between the maximum wavelength shift of the sensor with and without catalyst (Delta lambda max(1)) were found to correlate linearly with ln(k(rel)) values for both reactions, even though the substrate feature that interacts with the catalyst differs significantly (ketone vs nitro). The sensor provides an assessment of both the inherent reactivity of a catalyst architecture as well as the sensitivity of the reaction to changes within an architecture. In contrast, catalyst pK(a) values are a poor measure of reactivity, although correlations have been identified within catalyst classes.