9,11α-epoxyprogesterone | 22614-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 9,11α-epoxyprogesterone
• 英文别名: 9,11α-epoxypregn-4-ene-3,20-dione；9,11alpha-Epoxypregn-4-ene-3,20-dione；(1R,2S,10S,11S,14S,15S,17R)-14-acetyl-2,15-dimethyl-18-oxapentacyclo[8.8.0.01,17.02,7.011,15]octadec-6-en-5-one
• CAS: 22614-40-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: FFMULFMLARAIRH-OUZKAEIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,11α-epoxyprogesterone 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 pregna-4,9(11)-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Holland, Herbert L.; Riemland, Elly, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 1121 - 1126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  pregna-4,9(11)-diene-3,20-dione 反应 72.0h， 生成 9,11α-epoxyprogesterone
  参考文献：
  名称：

  Holland, Herbert L.; Riemland, Elly, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 1121 - 1126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Approaches to the synthesis of triterpenoids. I. Methyl group migration to the 9β-position in steroids as a route to the cucurbitacins. A possible structural feature directing epoxide cleavage rearrangements
  作者：J. W. ApSimon、R. R. King、J. J. Rosenfeld

  DOI：10.1139/v69-321

  日期：1969.6.1

  steroidal 9α, 11α-epoxides has been studied in an attempt to induce migration of the C-10 methyl group to C-9. In the case of 9α,11α-epoxyandrost-4-ene-3,17-dione, cleavage with BF3 gas in benzene led to two major products. One of these was the required 3,11α-dihydroxy-9β-methylestra-1,3,5(10)-triene-17-one, thus leading to a novel class of steroids and possibly opening a route to the synthesis of compounds

  已经研究了 BF3 催化的一些甾体 9α、11α-环氧化物的裂解，试图诱导 C-10 甲基迁移到 C-9。在 9α,11α-epoxyandrost-4-ene-3,17-dione 的情况下，用 BF3 气体在苯中裂解产生两种主要产物。其中之一是所需的 3,11α-dihydroxy-9β-methylestra-1,3,5(10)-triene-17-one，从而产生一类新的类固醇，并可能开辟合成化合物的途径葫芦素类。另一个主要产品是 11α-羟基-9β-雄激素-4,8(14)-二烯-3,17-二酮。从其他环氧化物重排的研究中提出了一种可能的结构特征，将重排途径引导至这些材料，并在文献中有所报道。
• Cryptoregiochemistry of the Δ¹¹-Myristoyl-CoA Desaturase Involved in the Biosynthesis of <i>Spodoptera littoralis</i> Sex Pheromone
  作者：Anna Pinilla、Francisco Camps、Gemma Fabrias

  DOI：10.1021/bi990972n

  日期：1999.11.1

  biosynthesize their sex pheromones by the action of unique desaturases. These membrane-bound family of enzymes are especially interesting, since some of them produce (E)-unsaturated fatty acids either exclusively or along with the (Z)-isomer. In this article we present the first mechanistic study on one of these enzymes, namely, the Delta11-myristoyl-CoA desaturase of the moth Spodoptera littoralis. Intermolecular

  许多蛾类通过独特的去饱和酶的作用来生物合成其性信息素。这些与膜结合的酶家族特别有趣，因为其中一些酶仅或与（Z）异构体一起产生（E）-不饱和脂肪酸。在本文中，我们对这些酶之一进行了首次机理研究，即蛾蛾斜纹夜蛾的Delta11-肉豆蔻酰-CoA去饱和酶。在竞争实验中进行了分子间一级同位素效应的测定。在这些实验中，奇数脂肪酸，十三烷酸和氘标记的十三烷酸的不寻常使用表明，对于C11处的碳氢键裂解，存在很大的同位素效应，但在去除C12时没有同位素歧视-H。竞争性实验的结果与以下假设相吻合：该Delta11-去饱和酶涉及第一个缓慢的，对同位素敏感的C11-H键缓慢裂解，可能形成不稳定的中间体，然后第二个快速去除C12-H键。我们建议单个酶可能通过分别容纳底物的薄纱和反构象体负责（Z）-和（E）-11-十四碳烯酸的形成。每种去饱和中也可能涉及两种在机械上相同的离散酶。在这种情况下，所得双键的几何形状将由
• Martinez T.; Fabrias G.; Camps F., J Biol Chem, 1990, 0021-9258, 1381-7
  作者：Martinez T.、Fabrias G.、Camps F.

  DOI：——

  日期：——
• Holland, Herbert L.; Riemland, Elly, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 1121 - 1126
  作者：Holland, Herbert L.、Riemland, Elly

  DOI：——

  日期：——