tert-butyl tetrahydro-[1,3,2]dioxathiolo[4,5-c]pyridine-5(4H)-carboxylate 2,2-dioxide | 1123305-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl tetrahydro-[1,3,2]dioxathiolo[4,5-c]pyridine-5(4H)-carboxylate 2,2-dioxide
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl tetrahydro[1,3,2]dioxathiolo[4,5-c]pyridine-5(4H)-carboxylate 2,2-dioxide；tert-butyl 2,2-dioxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3,2]dioxathiolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1123305-07-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₆S
• 分子量: 279.314
• InChiKey: CQOQHFWFRWGTBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl tetrahydro-[1,3,2]dioxathiolo[4,5-c]pyridine-5(4H)-carboxylate 2,2-dioxide 在 borane dimethyl sulfide complex 、 15-冠醚-5 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl 7-((((benzyloxy)carbonyl)amino)methyl)-7-(4-fluorophenyl)-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZABICYCLIC SHP2 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE SHP2 AZABICYCLIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种新的化合物，能够抑制SHP2磷酸酶的活性，其一般式为（I）。

  公开号：

  WO2022167682A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基3,4-二羟基-1-哌啶羧酸酯 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到tert-butyl tetrahydro-[1,3,2]dioxathiolo[4,5-c]pyridine-5(4H)-carboxylate 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZABICYCLIC SHP2 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE SHP2 AZABICYCLIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种新的化合物，能够抑制SHP2磷酸酶的活性，其一般式为（I）。

  公开号：

  WO2022167682A1

文献信息

• [EN] 3-AZABICYCLO (4.1.0) HEPTANE DERIVATIVES USEFUL AS NOREPINEPHRINE, SEROTONIN OR DOPAMINE REUPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-AZABICYCLO(4.1.0)HEPTANE UTILES COMME INHIBITEURS DE LA RÉABSORPTION DE LA NORÉPINÉPHRINE, DE LA SÉROTONINE OU DE LA DOPAMINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009027295A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention relates to compounds of formula (I), processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as serotonin (5-HT), dopamine (DA) and norepinephrine (NE), re-uptake inhibitors.

  本发明涉及式(I)的化合物，其制备方法，用于这些方法的中间体，含有它们的药物组合物以及它们作为血清素（5-HT）、多巴胺（DA）和去甲肾上腺素（NE）再摄取抑制剂在治疗中的应用。
• Discovery of a Novel Series of Potent SHP2 Allosteric Inhibitors
  作者：Alessia Petrocchi、Alessandro Grillo、Luca Ferrante、Pietro Randazzo、Adolfo Prandi、Marilenia De Matteo、Costanza Iaccarino、Monica Bisbocci、Antonella Cellucci、Cristina Alli、Martina Nibbio、Vincenzo Pucci、Jérôme Amaudrut、Christian Montalbetti、Carlo Toniatti、Romano Di Fabio

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00059

  日期：2023.5.11

  drug discovery program aimed at obtaining novel allosteric SHP2 inhibitors, a series of pyrazopyrazine derivatives bearing an original bicyclo[3.1.0]hexane basic moiety on the left-hand side region of the molecule were identified. We report herein the discovery process, the in vitro pharmacological profile, and the early developability features of compound 25, one of the most potent members of the

  含Src同源2的蛋白酪氨酸磷酸酶2（SHP2）是第一个报道的非受体致癌酪氨酸磷酸酶，连接多个信号转导级联并通过PD-1检查点受体发挥免疫抑制功能。作为旨在获得新型变构 SHP2 抑制剂的药物发现计划的一部分，鉴定了一系列在分子左侧区域带有原始双环[3.1.0]己烷碱性部分的吡唑吡嗪衍生物。我们在此报告了化合物25 （该系列中最有效的成员之一）的发现过程、体外药理学概况和早期可开发特征。