7-amino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile | 28524-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-amino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 6-Cyano-7-amino-1.2.4-triazolo<2.3-a>pyrimidin；6-Cyano-7-amino-s-triazolo-<1,5-a>pyrimidin
• CAS: 28524-64-3
• 化学式: C₆H₄N₆
• mdl: MFCD07657833
• 分子量: 160.138
• InChiKey: NBWNGUDSEUEFAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile 在 sodium azide 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 以74 %的产率得到6-(1H-tetrazol-5-yl)-7-amino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  6-(Tetrazol-5-yl)-7-aminoazolo[1,5-a]pyrimidines as Novel Potent CK2 Inhibitors

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了作为酪蛋白激酶 2（CK2）抑制剂的 6-（四唑-5-基）-7-氨基唑并[1,5-a]嘧啶的设计、合成和结构-活性关系。首先，我们优化了 6-氰基-7-氨基唑并嘧啶与叠氮化钠系列中叠氮-腈环加成反应的条件。由于嘧啶循环的氰基转化为四氮唑，而唑片段的腈没有发生反应，这一过程的区域选择性得到了证明。所需的四唑唑基嘧啶以中等到极高的收率（42-95%）获得，并在碳酸氢钠的作用下进一步转化为水溶性钠盐。获得的 6-(四唑-5-基)-7-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶 2a-k 及其钠盐 3a-c、3g-k 对 CK2 的抑制作用在纳米到低微摩尔范围内，而相应的[1,2,4]三唑并嘧啶 10a-k 的活性较低（IC50 > 10 µM）。作为 CK2 抑制剂的领头化合物 3-苯基-6-（四唑-5-基）-7-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶 2i 的 IC50 为 45 nM。

  DOI：

  10.3390/molecules27248697
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N'-(4H-[1,2,4]triazol-1-yl)formamidine 、 丙二腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-amino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的合成：3-氨基[1,2,4]三唑对烯腈和烯胺的反应性

  摘要：

  已经开发了多种新的7-取代的[1,2,4]三唑[1,5- a ]嘧啶和6-取代的[1,2,4]三唑[1,5 - a ]嘧啶-7-胺衍生物通过3-氨基[1,2,4]三唑与烯胺腈和烯胺酮的反应合成。产物的区域取向和结构通过光谱和分析数据以及通过另一种途径的合成得到证实。该方法被证明是简单，有效和高收率的，并且获得了[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶的多样性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3222

文献信息

• A Versatile Method for the Synthesis of 7-Aminoazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitriles
  作者：G. V. Urakov、K. V. Savateev、V. L. Rusinov

  DOI：10.1134/s0012500822600304

  日期：2022.8
• Synthesis of New [1,2,4]Triazolo[1,5-<i>a</i> ]pyrimidine Derivatives: Reactivity of 3-Amino[1,2,4]triazole towards Enaminonitriles and Enaminones
  作者：Abdulaziz Alnajjar、Mervat Mohammed Abdelkhalik、Mohamed Abdelmonem Raslan、Solwan Maher Ibraheem、Kamal Usef Sadek

  DOI：10.1002/jhet.3222

  日期：2018.7

  A diversity of new 7‐substituted[1,2,4]triazolo[1,5‐a]pyrimidine and 6‐substituted[1,2,4]triazolo[1,5‐a]pyrimidine‐7‐amine derivatives has been synthesized via reaction of 3‐amino‐[1,2,4]triazole with enaminonitriles and enaminones. The regio orientation and the structure of the products were confirmed by spectral and analytical data and synthesis via an alternative route. The procedure proved to be

  已经开发了多种新的7-取代的[1,2,4]三唑[1,5- a ]嘧啶和6-取代的[1,2,4]三唑[1,5 - a ]嘧啶-7-胺衍生物通过3-氨基[1,2,4]三唑与烯胺腈和烯胺酮的反应合成。产物的区域取向和结构通过光谱和分析数据以及通过另一种途径的合成得到证实。该方法被证明是简单，有效和高收率的，并且获得了[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶的多样性。
• 6-(Tetrazol-5-yl)-7-aminoazolo[1,5-a]pyrimidines as Novel Potent CK2 Inhibitors
  作者：Grigoriy V. Urakov、Konstantin V. Savateev、Svetlana K. Kotovskaya、Vladimir L. Rusinov、Alexandr A. Spasov、Denis A. Babkov、Elena V. Sokolova

  DOI：10.3390/molecules27248697

  日期：——

  6-cyano-7-aminoazolopyridimines and sodium azide. The regioselectivity of this process has been shown, as the cyano group of the pyrimidine cycle was converted to tetrazole while the nitrile of the azole fragment did not react. The desired tetrazolyl-azolopyrimidines were obtained in a moderate to excellent yields (42−95%) and converted further to water soluble sodium salts by the action of sodium bicarbonate. The obtained

  在这项工作中，我们描述了作为酪蛋白激酶 2（CK2）抑制剂的 6-（四唑-5-基）-7-氨基唑并[1,5-a]嘧啶的设计、合成和结构-活性关系。首先，我们优化了 6-氰基-7-氨基唑并嘧啶与叠氮化钠系列中叠氮-腈环加成反应的条件。由于嘧啶循环的氰基转化为四氮唑，而唑片段的腈没有发生反应，这一过程的区域选择性得到了证明。所需的四唑唑基嘧啶以中等到极高的收率（42-95%）获得，并在碳酸氢钠的作用下进一步转化为水溶性钠盐。获得的 6-(四唑-5-基)-7-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶 2a-k 及其钠盐 3a-c、3g-k 对 CK2 的抑制作用在纳米到低微摩尔范围内，而相应的[1,2,4]三唑并嘧啶 10a-k 的活性较低（IC50 > 10 µM）。作为 CK2 抑制剂的领头化合物 3-苯基-6-（四唑-5-基）-7-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶 2i 的 IC50 为 45 nM。