1,2,3-trimethyl-7-tert-butyl-4,5,9,10-tetrahydropyrene | 108835-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,2,3-trimethyl-7-tert-butyl-4,5,9,10-tetrahydropyrene
• 英文别名: 2-tert-butyl-6,7,8-trimethyl-4,5,9,10-tetrahydropyrene；7-tert-butyl-1,2,3-trimethyl-4,5,9,10-tetrahydropyrene
• CAS: 108835-20-7
• 化学式: C₂₃H₂₈
• 分子量: 304.475
• InChiKey: PTTPCIYKCRVWMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-trimethyl-7-tert-butyl-4,5,9,10-tetrahydropyrene 在 三氯化铝 、 硝基甲烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到6,7,8-trimethyl-4,5,9,10-tetrahydropyrene
  参考文献：
  名称：

  Metacyclophanes and related compounds. 19. Reaction of 8-methoxy[2.2]metacyclophanes with iodine in benzene solution. A preparative route to pyrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a004
• 作为产物：
  描述：

  在 四氯化钛 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 465.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 27.0h， 生成 1,2,3-trimethyl-7-tert-butyl-4,5,9,10-tetrahydropyrene
  参考文献：
  名称：

  三甲基官能化[2.2]间环芳烃及其路易斯酸辅助反应的合成和DFT构象分析

  摘要：

  报道了应变三甲基化的抗-[2.2]间环芳烷5a和5b的合成。它们是通过相应的无应变环状前体 2,11-二硫杂[3.3]metacyclophane-2,2,11,11-四氧化物、4a和4b通过真空热解消除二氧化硫（“砜热解”）的环收缩合成的. 四氧化物4a和4b是由它们各自的二硫杂[3.3] 间环芳烃前体3a和3b氧化生成的。形成3a和3b的大环偶联反应也产生了抗和顺式构象异构体，可以从它们各自的反应混合物中分离出来，并且其结构通过1 H-NMR 光谱得到证实。单晶X射线分析证实了固态抗3b的反构象，并且相应的氧化四氧化物syn - 4b采用顺构象。路易斯酸 (TiCl 4 /AlCl 3 -MeNO 2 ) 催化的抗5b在各种条件下的反应导致跨环环化得到四氢芘7，芘衍生物8和/或去-叔丁基化抗-5a 。进行了 DFT（密度泛函理论）计算研究以确定目标化合物的不同构象异构体的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133523

文献信息

• Medium-sized cyclophanes. 2. Bromination of 8-methoxy[2.2]metacyclophanes
  作者：Takehiko Yamato、Seiji Ide、Kiwamu Tokuhisa、Masashi Tashiro

  DOI：10.1021/jo00027a048

  日期：1992.1

  When 8-methoxy[2.2]metacyclophanes 5 are treated with benzyl trimethylammonium tribromide in dichloromethane, the transannular reaction products, tetrahydropyrene 6 and 7 are obtained along with 5-bromo-8-methoxy[2.2]metacyclophanes 8. The bromination of 5-tert-butyl-8-methoxy[2.2]metacyclophanes 9a-9g in dichloromethane is carried out under the same conditions to afford tetrahydropyrene derivatives exclusively. On the other hand, when the bromination reactions are performed in various alcohols, alkoxy-substituted tetrahydropyrenes 11 and 12 are obtained in good yields, which are easily dehydrogenated with DDQ to afford the corresponding pyrene derivatives. The reaction mechanisms of the above reactions are also discussed.
• TASHIRO, MASASHI;YAMATO, TAKEHIKO;KOBAYASHI, KAZUMASA;ARIMURA, TAKASHI, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 15, 3196-3199
  作者：TASHIRO, MASASHI、YAMATO, TAKEHIKO、KOBAYASHI, KAZUMASA、ARIMURA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——