2-[4'-(piperazin-1-yl)butyl]benz[de]isoquinoline-1,3-dione | 871950-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[4'-(piperazin-1-yl)butyl]benz[de]isoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-piperazin-1-ylbutyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 871950-04-8
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₂
• 分子量: 337.422
• InChiKey: QRZJOVGQDIDGKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4'-(piperazin-1-yl)butyl]benz[de]isoquinoline-1,3-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-{4-[4-(4-[4-(6-morpholinobenzimidazol-2-yl)phenoxy]butyl)piperazino]butyl}naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Hybrid Pharmacophore Design and Synthesis of Naphthalimide– Benzimidazole Conjugates as Potential Anticancer Agents

  摘要：

  萘咪唑-苯并咪唑缀合物使用两种不同类型的间隔单元制备；一种是简单的烷烃链，另一种是具有可变烷基侧链的取代哌嗪基团。每组缀合物的体外抗癌活性进行了评估，化合物14a、14b和20c发现对多种癌细胞系表现出显著活性。特别是化合物14a在中枢神经系统（SNB-75）和白血病（K-562）细胞系中分别显示出0.02 μM和0.49 μM的显著抗癌活性。化合物14b在黑色素瘤（MAME-3M）细胞系中显示出明显活性，GI50值为0.09 μM。化合物20c对白血病细胞系也表现出选择性，GI50值高达0.21 μM，并且具有良好的广谱细胞毒性。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140915221955
• 作为产物：
  描述：

  萘亚胺 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2-[4'-(piperazin-1-yl)butyl]benz[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Hybrid Pharmacophore Design and Synthesis of Naphthalimide– Benzimidazole Conjugates as Potential Anticancer Agents

  摘要：

  萘咪唑-苯并咪唑缀合物使用两种不同类型的间隔单元制备；一种是简单的烷烃链，另一种是具有可变烷基侧链的取代哌嗪基团。每组缀合物的体外抗癌活性进行了评估，化合物14a、14b和20c发现对多种癌细胞系表现出显著活性。特别是化合物14a在中枢神经系统（SNB-75）和白血病（K-562）细胞系中分别显示出0.02 μM和0.49 μM的显著抗癌活性。化合物14b在黑色素瘤（MAME-3M）细胞系中显示出明显活性，GI50值为0.09 μM。化合物20c对白血病细胞系也表现出选择性，GI50值高达0.21 μM，并且具有良好的广谱细胞毒性。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140915221955

文献信息

• Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-napthalimide conjugates linked through piperazine moiety and process for preparation thereof
  申请人：Kamal Ahmed

  公开号：US06979684B1

  公开（公告）日：2005-12-27

  The present invention relates to novel pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-napthalimide hybrids linked through piperazine moiety as potential antitumour agents. The present invention also relates to a process for the preparation of novel pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-napthalimide hybrids linked through piperazine moiety useful as potential antitumour agents.

  本发明涉及通过哌嗪基团连接的新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环己二酮-萘酰亚胺混合物，作为潜在的抗肿瘤药剂。本发明还涉及一种制备通过哌嗪基团连接的新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环己二酮-萘酰亚胺混合物的方法，该混合物可作为潜在的抗肿瘤药剂。
• [EN] PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZEPINE-NAPTHALIMIDE CONJUGATES LINKED THROUGH PIPERAZINE MOIETY AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] CONJUGUES DE PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZEPINE-NAPTHALIMIDE LIES PAR UNE FRACTION PIPERAZINE ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2006003670A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention relates to novel pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-napthalimide hybrids linked through piperazine moiety as potential antitumour agents. The present invention also relates to a process for the preparation of novel pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-napthalimide hybrids linked through piperazine moiety useful as potential antitumour agents.

  本发明涉及一种新型的吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环己内酰胺-萘酰亚胺混合物，通过哌嗪基团连接，作为潜在的抗肿瘤药剂。本发明还涉及一种制备新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环己内酰胺-萘酰亚胺混合物的方法，通过哌嗪基团连接，用作潜在的抗肿瘤药剂。
• [EN] NOVEL NAPTHALIMIDE-BENZIMIDAZOLE HYBRIDS AS POTENTIAL ANTITUMOUR AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX HYBRIDES DE NAPHTALIMIDE-BENZIMIDAZOLE COMME AGENTS ANTITUMORAUX POTENTIELS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2009110000A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The present invention provides the compounds of general formula 5 and 9 useful as potential antitumour agents against human cancer cell lines. The present invention further provides the process for preparation of napthalimide-benzimidazole hybrids of general formula 5 and 9, n - 1-2, R = n-methylpiperazine or morpholine (Formula 9), wherein: n = 2-3, m = 2-3 and R = n-methylpiperazine or morpholine.

  本发明提供了通式5和9的化合物，可作为潜在的抗人类癌细胞系肿瘤药剂。本发明还提供了制备通式5和9的萘酰亚胺-苯并咪唑杂合物的方法，其中：n = 2-3，m = 2-3，R = n-甲基哌嗪或吗啉（通式9）。
• Remarkable DNA binding affinity and potential anticancer activity of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine–naphthalimide conjugates linked through piperazine side-armed alkane spacers
  作者：Ahmed Kamal、R. Ramu、Venkatesh Tekumalla、G.B. Ramesh Khanna、Madan S. Barkume、Aarti S. Juvekar、Surekha M. Zingde

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.034

  日期：2008.8

  A series of pyrrolobenzodiazepine-naphthalimide conjugates tethered through a piperazine ring system have been designed, synthesized, and evaluated for their anticancer activity. These new conjugates exhibit very high DNA binding affinity and cytotoxic activity against a number of cell lines. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.