2-cyano-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-propenoic acid ethyl ester | 154786-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-propenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-cyano-3-(4-hydroxy-3, 5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate；ethyl 2-cyano-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylate；ethyl-α-cyano-3,5-dimethoxy-4-hydroxy cinnamate；Ethyl 2-cyano-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-propenoate；ethyl 2-cyano-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 154786-36-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: XBYNZDVTAZFDSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-propenoic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3-amino-4-[(3,5-dimethoxy,4-hydroxyphenyl)methylene]-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rajitha, Galla; Prasad; Bharathi, Koganti, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 2, p. 684 - 686

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 丁香醛 在 layered hybrid materials from triethoxymethylsilane modified with protonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-cyano-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-propenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of hierarchical porous layered hybrid materials based on aluminosilicate sheets and organic functional pillars

  摘要：

  在没有结构引导剂（SDA）的情况下，使用桥接硅喹喔烷作为有机硅前驱体，通过单锅直接水热法合成了基于有序硅铝酸盐片与有机片段连接的层状杂化材料（LHMs），这些有机片段垂直分布并稳定在层间空间。按照本文所述的合成方法，可以避免无机层状前驱体的初步制备、合成后的膨胀和/或起球处理。通过化学和热重分析、X 射线衍射、TEM 显微镜、光谱技术（核磁共振和傅立叶变换红外光谱）和纹理测量，对材料的物理化学和结构特性进行了研究。质子完全交换了晶体内的钠阳离子，而杂化材料的结构没有发生实质性改变，这促进了杂化材料的产生，杂化材料中的酸和碱位点分别位于无机层（硅铝酸盐层）和有机层间连接体中，由此产生的酸碱材料有望成为具有活性和选择性的催化剂。

  DOI：

  10.1039/c4ta04742g

文献信息

• A new synthesis of Entacapone and report on related studies
  作者：ATTIMOGAE SHIVAMURTHY HARISHA、SURESH PARAMESHWAR NAYAK、PAVAN M S、SHRIDHARA K、SUNDARRAJA RAO K、RAJENDRA K、KOTEPPA PARI、SIVARAMKRISHNAN H、GURU ROW T N、KUPPUSWAMY NAGARAJAN

  DOI：10.1007/s12039-015-0961-4

  日期：2015.11

  established. NMR methods for deriving E and Z geometry and other similar molecules have been successfully established, mainly by studying the proton coupled 13C spectra. Preliminary studies reveal in vitro activity for some compounds against tuberculosis (TB) and dengue. A new synthesis of entacapone 1 of a designed precursor under very mild conditions is reported. Crystal structure of its Z isomer, NMR methods

  儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）抑制剂entacapone（E-异构体）的新合成是在温和条件下通过胺介导的前体2-Cyano-3-（3-羟基-4-甲氧基- 5-硝基苯基）丙-2-烯酰胺，其中与硝基相邻的甲氧基在亲核攻击下脱甲基。在2-氰基-3-（3,4-二甲氧基-5-硝基苯基）丙酸烯乙酯，2-氰基-3-（3,4-二甲氧基-5-硝基苯基）-N，N上实现了类似的脱甲基-二乙基丙-2-烯酰胺，2-氰基-3-（3-羟基-4-甲氧基-5-硝基苯基）丙酸2-烯酸酯和2-氰基-3-（4-甲氧基-3-硝基苯基）丙酸乙酯-2-烯酸酯。已经研究了脱甲基的范围。2-氰基-3-（3，4-二甲氧基-5-硝基苯基）丙-2-烯酸酯的类似物，其中甲氧基不与NO 2相邻基团不受影响并且酚衍生物产生胺盐。恩他卡朋已与有机碱转化为盐。已经建立了戊酮（Z-异构体）的异构体（Z-异构体的重要人类代谢产物）的晶体结构。主要通过研究质子耦合的13
• Syringaldehyde as a scaffold for the synthesis of some biologically potent heterocycles
  作者：Ahmed S. A. Youssef、Magdy M. Hemdan、Mohammad E. Azab、Samir A. Emara、Galal A. Elsayed、Rabaa M. Kamel

  DOI：10.1002/jhet.3850

  日期：2020.3

  Syringaldehyde was utilized in synthesis of different heterocyclic systems. Some of the synthesized compounds 2, 7, 8, 10, 11, and 13 were tested for antioxidant activity where they showed ability to inhibit oxidation in kidney and rat brain homogenates using 2, 2′‐azinobis (3‐ethylbenzothiazoline‐6‐sulfonic acid) (ABTS). Also, the activity against cancer was examined using the standard MTT method

  丁醛用于合成不同的杂环系统。一些合成的化合物2，7，8，10，11，和13分别为抗氧化活性进行测试，他们使用2，2'- azinobis（3-乙基-6-磺酸显示出肾脏和大鼠脑匀浆能力以抑制氧化酸）（ABTS）。另外，使用标准MTT方法针对两种人肿瘤细胞系检测了抗癌活性。乳腺乳腺癌MCF-7和肝细胞癌HepG2。化合物8和11表现出最高的抗氧化剂和抗肿瘤药活性。然而，化合物10和13显示出中等活性。同时，化合物2，7呈弱活动。
• Rajitha, Galla; Prasad; Bharathi, Koganti, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 2, p. 684 - 686
  作者：Rajitha, Galla、Prasad、Bharathi, Koganti

  DOI：——

  日期：——
• One-pot synthesis of hierarchical porous layered hybrid materials based on aluminosilicate sheets and organic functional pillars
  作者：Aidé Gaona、José María Moreno、Alexandra Velty、Urbano Díaz、Avelino Corma

  DOI：10.1039/c4ta04742g

  日期：——

  Layered hybrid materials (LHMs) based on ordered silicoaluminate sheets linked with organic fragments, perpendicularly located and stabilized in the interlayer space, were synthesized by a one-pot direct hydrothermal process in the absence of structural directing agents (SDAs) and using bridged silsesquioxanes as organosilicon precursors. By following the synthesis described here, the preliminary preparation of inorganic layered precursors, post-synthesis swelling and/or pillaring treatments can be avoided. The physico-chemical and structural characteristics of the materials were studied by chemical and thermogravimetrical analyses, X-ray diffraction, TEM microscopy, spectroscopic techniques (NMR and FTIR) and textural measurements. The complete exchange of intracrystalline sodium cations by protons, without substantial structural alteration of the hybrid materials, facilitated the generation of hybrid materials, which contained acid and base sites located in the inorganic (silicoaluminate layers) and in the organic interlayer linkers, respectively, with the resultant acid–base materials showing promise as active and selective catalysts.

  在没有结构引导剂（SDA）的情况下，使用桥接硅喹喔烷作为有机硅前驱体，通过单锅直接水热法合成了基于有序硅铝酸盐片与有机片段连接的层状杂化材料（LHMs），这些有机片段垂直分布并稳定在层间空间。按照本文所述的合成方法，可以避免无机层状前驱体的初步制备、合成后的膨胀和/或起球处理。通过化学和热重分析、X 射线衍射、TEM 显微镜、光谱技术（核磁共振和傅立叶变换红外光谱）和纹理测量，对材料的物理化学和结构特性进行了研究。质子完全交换了晶体内的钠阳离子，而杂化材料的结构没有发生实质性改变，这促进了杂化材料的产生，杂化材料中的酸和碱位点分别位于无机层（硅铝酸盐层）和有机层间连接体中，由此产生的酸碱材料有望成为具有活性和选择性的催化剂。