4-methoxybenzyl 3-((4-methoxyphenyl)thio)-2-methyl-3-propargylpropanoate | 1603833-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 3-((4-methoxyphenyl)thio)-2-methyl-3-propargylpropanoate
• 英文别名: 4-methoxybenzyl 3-((4-methoxyphenyl)-thio)-3-oxo-2-propargylpropanoate
• CAS: 1603833-15-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O₅S
• 分子量: 384.453
• InChiKey: RJNBUFQXKRTXAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 3-((4-methoxyphenyl)thio)-2-methyl-3-propargylpropanoate 在 N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]脲 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有三级和四级立体中心的立体选择性无金属合成β-氨基硫代酸酯

  摘要：

  β-氨基硫酯是许多生物活性分子合成的重要天然组成部分。一个organocatalyzed曼尼希反应被开发，其提供到无环β直接和高立体选择性访问2 -和β 2,3,3 -氨基硫酯与相邻的三级和四级立体。机理研究表明，可以通过选择底物来控制反应的立体化学过程。的β氨基硫酯被进一步官能化，例如，立体选择性脱羧访问β 2,3 -frameworks。另外，β-氨基硫酯的值在无偶联试剂的肽合成中得到显示。

  DOI：

  10.1002/anie.201310532
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-methoxybenzyl 3-((4-methoxyphenyl)thio)-2-methyl-3-propargylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  具有三级和四级立体中心的立体选择性无金属合成β-氨基硫代酸酯

  摘要：

  β-氨基硫酯是许多生物活性分子合成的重要天然组成部分。一个organocatalyzed曼尼希反应被开发，其提供到无环β直接和高立体选择性访问2 -和β 2,3,3 -氨基硫酯与相邻的三级和四级立体。机理研究表明，可以通过选择底物来控制反应的立体化学过程。的β氨基硫酯被进一步官能化，例如，立体选择性脱羧访问β 2,3 -frameworks。另外，β-氨基硫酯的值在无偶联试剂的肽合成中得到显示。

  DOI：

  10.1002/anie.201310532

文献信息

• Organocatalytic Stereoselective Synthesis of Acyclic γ-Nitrothioesters with All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Yukihiro Arakawa、Sven P. Fritz、Helma Wennemers

  DOI：10.1021/jo500403q

  日期：2014.5.2

  stereoselective synthesis of acyclic thioesters bearing adjacent quaternary and tertiary stereogenic centers under mild organocatalytic conditions was developed. α-Substituted monothiomalonates (MTMs) were used as thioester enolate equivalents. They reacted cleanly with nitroolefins in the presence of 1–6 mol % of cinchona alkaloid urea derivatives, and provided access to γ-nitrothioesters with quaternary stereocenters

  提出了在温和的有机催化条件下立体选择性合成带有相邻季铵和叔立体中心的无环硫酯的方法。用α-取代的单硫代丙二酸酯（MTM）作为硫酯烯酸酯等效物。它们在1–6 mol％的金鸡纳生物碱尿素衍生物存在下与硝基烯烃干净地反应，并以高收率和非对映和对映选择性提供了具有季立体中心的γ-硝基硫代酯的通道。机械研究提供了确定立体选择性的参数的见解，并表明非对映选择性可以通过MTM底物的性质来控制。三种官能团（氧酸酯，硫酯，
• Stereoselective Organocatalytic Synthesis of Oxindoles with Adjacent Tetrasubstituted Stereocenters
  作者：Oliver D. Engl、Sven P. Fritz、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/anie.201502976

  日期：2015.7.6

  Oxindoles with adjacent tetrasubstituted stereocenters were obtained in high yields and stereoselectivities by organocatalyzed conjugate addition reactions of monothiomalonates (MTMs) to isatin‐derived N‐Cbz ketimines. The method requires only a low catalyst loading (2 mol %) and proceeds under mild reaction conditions. Both enantiomers are accessible in good yields and excellent stereoselectivities

  通过单硫代丙二酸酯（MTM）与伊斯汀衍生的N-Cbz酮亚胺的有机催化共轭加成反应，可以以高收率和立体选择性获得具有相邻四取代立体中心的羟吲哚。该方法仅需要低的催化剂负载量（2mol％），并且在温和的反应条件下进行。通过使用Takemoto's催化剂或Cinchona生物碱衍生物，两种对映体均可以良好的收率和良好的立体选择性获得。合成方法学为建立胃泌素/胆囊收缩素-B受体拮抗剂AG-041R的衍生物建立了直接途径。