9-allyl-6-(piperidin-1-yl)-9H-purine | 1104285-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-allyl-6-(piperidin-1-yl)-9H-purine
• 英文别名: 9-allyl-6-piperidine-1-yl-9H-purine
• CAS: 1104285-67-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅
• 分子量: 243.311
• InChiKey: AEKKHZTVZPOYOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-allyl-6-(piperidin-1-yl)-9H-purine 在 lithium diisopropyl amide 、 六氯乙烷 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.92h， 以23%的产率得到(Z)-6-(piperidin-1-yl)-9-(prop-1-enyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  使用直接C-烯丙基化和RCM-氧化作为关键步骤，由嘌呤有效合成细胞毒性吡啶并[1,2- e ]嘌呤

  摘要：

  细胞毒性的吡啶并[1,2- e ]嘌呤很容易从8,9-二烯丙啶中通过闭环复分解（RCM）然后进行氧化而获得。通过将烯丙基溴化镁添加到相应的C-8未取代的嘌呤中，然后加合物进行重新麦芽糖化，可以方便地合成8,9-二烯丙基尿烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.084
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 9-allyl-6-chloro-9H-purine 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到9-allyl-6-(piperidin-1-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  异丁烯腈与9-烯丙基的反应合成修饰的N-核苷及其对脂质过氧化和凝血酶抑制的影响

  摘要：

  由1，3-二异丁腈腈与6-氯嘌呤，6-哌啶基嘌呤的9-烯丙基衍生物的1，3-偶极环加成反应制备了9-（3-Mesityl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl）homo- N -nucleosides。 ，6-吗啉基嘌呤，6-吡咯烷基嘌呤和6- N，N-二苯甲酰腺嘌呤。在体外测试了这些新化合物的能力：（i）与1,1-二苯基-2-picryl-肼基（DPPH）稳定的自由基相互作用，（ii）抑制脂质过氧化，（iii）清除超氧化物。阴离子，（iv）抑制大豆脂氧合酶的活性，（v）抑制体外凝血酶。他们中的大多数被发现是有效的凝血酶抑制剂，并抑制体外脂质过氧化。大多数化合物显示出明显的脂氧合酶抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.040

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Hybrid Molecules Containing Purine, Coumarin and Isoxazoline or Isoxazole Moieties
  作者：Michael G. Kallitsakis、Angelo Carotti、Marco Catto、Aikaterini Peperidou、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina、Konstantinos E. Litinas

  DOI：10.2174/1874104501711010196

  日期：2017.11.30

  INTRODUCTION The 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrile oxides formed in situ (in the presence of NCS and Et3N) from the oximes of (purin-9-yl)acetaldehyde or (coumarinyloxy)acetaldehyde with allyloxycoumarins or 9-allylpurines, respectively resulted in 3,5-disubstituted isoxazolines. The similar reactions of propargyloxycoumarins or 9-propargylpurines led to 3,5-disubstituted isoxazoles by

  引言 由 (purin-9-yl) 乙醛或 (香豆素氧基) 乙醛的肟与烯丙氧基香豆素或 9-烯丙基嘌呤原位形成的腈氧化物（在 NCS 和 Et3N 存在下）的 1,3-偶极环加成反应分别导致在 3,5-二取代异恶唑啉中。炔丙基氧基香豆素或 9-炔丙基嘌呤的类似反应通过 PIDA 和催化量的 TFA 处理产生 3,5-二取代异恶唑。方法 将新化合物作为抗氧化剂和大豆脂氧合酶 LO、AChE 和 MAO-B 的抑制剂进行体外试验。结果大多数化合物显示出显着的羟基自由基清除活性。化合物4k和4n表现出LO抑制活性。结论 化合物 13e 具有结合抗 LO、抗 AChE 和抗 MAO-B 活性的抗氧化显着特征。
• Synthesis of fused dihydropyrido[e]purines via ring closing metathesis
  作者：Konstantinos E. Litinas、Andreas Thalassitis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.008

  日期：2010.12

  Ring closing metathesis (RCM) of 8,9-diallylpurines or 9-butenyl-8-vinylpurines with the Grubbs 2nd generation catalyst resulted in fused 6,9- or 8,9-dihydropyrido[e]purines, respectively. The 8,9-dialkenylpurines were prepared from 8-bromopurines after 9-alkenylation and subsequent Stille coupling at C-8 with alkenylstannanes in the presence of Pd(PPh3)4 or Pd(PPh3)2Cl2.

  8，9-二烯丙基尿烷或9-丁烯基-8-乙烯基嘌呤与Grubbs第二代催化剂的闭环易位（RCM）分别产生了稠合的6,9-或8,9-二氢吡啶并[ e ]嘌呤。在9-烯基化之后，由8-溴嘌呤制备8，9-二烯基嘌呤，随后在Pd（PPh 3）4或Pd（PPh 3）2 Cl 2的存在下，在C-8将Stille偶联与烯基锡烷。