m-Fluorphenyldiphenylsilan | 41890-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-Fluorphenyldiphenylsilan
• 英文别名: (3-fluorophenyl)diphenylsilane
• CAS: 41890-02-2
• 化学式: C₁₈H₁₅FSi
• 分子量: 278.401
• InChiKey: OJXHEQXQMZEWOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-Fluorphenyldiphenylsilan 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 水 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到(3-fluorophenyl)diphenylsilanol
  参考文献：
  名称：

  硅烷通过阳极生成的甲硅烷基阳离子选择性水解为硅烷醇

  摘要：

  据报道，在温和和中性的反应条件下，氢化硅烷首次电化学水解为硅烷醇。该实用方案使用可商购的廉价NHPI作为氢原子转移（HAT）介体，并在室温下以高选择性运行，从而以中等至良好的收率生产出各种有价值的硅烷醇。值得注意的是，这种电化学方法具有广泛的底物范围和较高的官能团相容性，适用于复杂分子的后期官能化。初步的机理研究表明，该反应似乎是通过电产生的甲硅烷基阳离子与H 2 O的亲核取代反应进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.202010437
• 作为产物：
  描述：

  二苯二氯硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 m-Fluorphenyldiphenylsilan
  参考文献：
  名称：

  19F substituent chemical shifts of the fluorophenyldiphenylsilanes and the carbon analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)84996-7

文献信息

• Visible-Light-Induced Aerobic Oxidation of Tertiary Silanes to Silanols using Molecular Oxygen as an Oxidant
  作者：Pei He、Fengmei Zhang、Shiyun Tang、Qing-Wen Gui、Xiaoxi Si、Wei Jiang、Qinpeng Shen、Zhenjie Li、Zhiyang Zhu

  DOI：10.1055/a-1944-9718

  日期：2023.3

  The photocatalyzed synthesis of silanols from tertiary si­lanes has been carried out using eosin Y under air. This is a metal-free method that uses a low catalyst loading, atmospheric oxygen as the oxidant, and visible-light conditions (blue light).

  使用曙红 Y 在空气中进行了由叔硅烷光催化合成硅烷醇。这是一种无金属方法，使用低催化剂负载、大气中的氧气作为氧化剂和可见光条件（蓝光）。
• 光催化下芳基硅烷自偶联合成芳基硅烷二聚物类化合物的制备方法
  申请人：湖南农业大学

  公开号：CN114621279A

  公开（公告）日：2022-06-14

  一种光催化下芳基硅烷自偶联合成芳基硅烷二聚物类化合物的制备方法，是以非金属光敏剂作为光催化剂，在空气环境、光照射下将三取代芳基硅烷化合物置于溶剂中发生Si‑Si键偶联反应，生成芳基硅烷二聚物类化合物。本发明在空气环境下，用简单的非金属光敏剂催化三取代芳基硅烷化合物自偶联形成Si‑Si偶联反应，通过本发明可以温和条件下高产率地实现一系列的硅烷二聚物。本方法无氧化剂的参与，环境友好，原子经济性高且后处理简便，在胶粘剂、涂料、铸造粘合剂等许多领域具有应用前景。
• Visible Light-Mediated Organoboron-Catalyzed Metal-Free Synthesis of Silanols from Silanes
  作者：Jinbo Yang、Xiangxue Cao、Lanfeng Wei、Jianshu Zhang、Jinli Zhang、Ping Liu、Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.3390/molecules28104082

  日期：——

  Herein, a four-coordinated organoboron compound, aminoquinoline diarylboron (AQDAB), is utilized as the photocatalyst in the oxidation of silane to silanol. This strategy effectively oxidizes Si–H bonds, affording Si–O bonds. Generally, the corresponding silanols can be obtained in moderate to good yields at room temperature under oxygen atmospheres, representing a green protocol to complement the

  在此，四配位有机硼化合物氨基喹啉二芳基硼 (AQDAB) 被用作硅烷氧化成硅烷醇的光催化剂。该策略有效地氧化了 Si-H 键，提供了 Si-O 键。一般来说，在室温和氧气气氛下，可以以中等到良好的收率获得相应的硅醇，代表了一种绿色协议，可以补充现有的硅醇制备方法。
• Electrochemical oxidative dehydrogenation of hydrosilanes to generate silyl radicals: an efficient method for the construction of Si–O/Si–Si bonds utilizing a recyclable ionic liquid catalyst
  作者：Zhaoxin Wei、Ziren Chen、Fei Xue、Yuancheng Yue、Shaofeng Wu、Yonghong Zhang、Bin Wang、Yu Xia、Weiwei Jin、Chenjiang Liu

  DOI：10.1039/d4gc02663b

  日期：——

  oxidative dehydrogenation of hydrosilanes with O-nucleophiles (e.g. phenols, naphthols, alcohols, and H2O) or hydrosilane self-condensation. The protocol employs a highly electrically conductive and recyclable ionic liquid as a catalyst, thus eliminating the need for external electrolytes and hydrogen atom transfer (HAT) agents. The ionic liquid could be easily recovered and reused for at least eight cycles

  通过氢硅烷与 O-亲核试剂（例如苯酚、萘酚、醇和 H 2 O）的电化学氧化脱氢，开发了一种高效且可持续的 Si-O/Si-Si 键构建方法）或氢硅烷自缩合。该协议采用高导电性和可回收的离子液体作为催化剂，从而消除了对外部电解质和氢原子转移（HAT）剂的需要。该离子液体可以很容易地回收并重复使用至少八个周期，并且性能一致。值得注意的是，这种电化学方法表现出广泛的底物范围和高官能团兼容性（66 个示例，产率高达 96%）。初步机理研究表明，硅自由基是通过溴自由基和硅烷之间的氢原子转移过程产生的，KIE实验表明Si-H键断裂是反应的决定速率步骤。