1-(2-diphenylphosphinylphenyl)naphthalene | 402822-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-diphenylphosphinylphenyl)naphthalene
• 英文别名: 1-(2-Diphenylphosphorylphenyl)naphthalene
• CAS: 402822-69-9
• 化学式: C₂₈H₂₁OP
• 分子量: 404.448
• InChiKey: KMOVBIADUQXPRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-diphenylphosphinylphenyl)naphthalene 在 三氯硅烷 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 7-phenyl-7H-dibenzo[b,e]phosphindole 7-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化三芳基膦通过碳氢键和碳磷键的裂解直接合成磷衍生物

  摘要：

  在一个（Phosp）孔：一个钯催化合成的用于从至C三芳基膦直接组装磷杂环骨架 H和13 C  P键裂解被开发。这种方法克服了迄今为止报道的方法的一些局限性。可以容易地合成具有一系列功能性（包括Br，F，CO 2 Me，Ac和CN）的磷脂和一系列稠环（萘，蒽，呋喃和吡咯）。

  DOI：

  10.1002/anie.201307115
• 作为产物：
  描述：

  1-萘硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2-diphenylphosphinylphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed R₂(O)P directed C(sp²)–H acetoxylation

  摘要：

  描述了一种新颖高效的钯催化的C-H乙酰化方法。该方法使用R₂(O)P作为导向基团，合成各种取代的2'-磷酸酯联苯-2-OAc化合物。

  DOI：

  10.1039/c4cc01238k

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Ph₂(O)P-Directed C–H Olefination toward Phosphine–Alkene Ligands
  作者：Hong-Li Wang、Rong-Bin Hu、Heng Zhang、An-Xi Zhou、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/ol402577p

  日期：2013.10.18

  The Pd(II)-catalyzed Ph-2(O)P-directed C-H olefination to synthesize alkene-phosphine compounds is reported. In contrast to previous examples of various directing groups that guide selective C-H activation, the Ph-2(O)P group not only acts as the directing group but also serves to construct the alkene-phosphine ligands. The monoprotected amino acid (MPAA) ligand Ac-Leu-OH is found to promote this reaction in a significant manner.
• Palladium-catalysed synthesis of biaryl phosphines
  作者：Colin Baillie、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.058

  日期：2004.5

  Monodentate, biphenyl-type phosphines have emerged as a powerful class of ligands in homogeneous catalysis. Synthetic methods for these ligands are limited, however. We report that the palladium-catalysed Suzuki coupling of OPR2(o-C6H4X) (R=Ph, t-Bu; X=Br, I) with arylboronic acids affords a variety of biaryl phosphine oxides including those that contain heterocycles. The corresponding phosphines are readily obtained by treatment with HSiCl3. The methodology provides an easy entry to monodentate biaryl and heterobiaryl P<^>X (X=N, O, S) phosphines with diverse steric and electronic properties. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of biphenyl-based phosphines by Suzuki coupling
  作者：Colin Baillie、Weiping Chen、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01981-5

  日期：2001.12

  A series of phosphine oxides has been synthesised by the palladium-catalysed Suzuki coupling of arylboronic acids with OPPh2(o-C6H4Br). Oil reduction with trichlorosilane. functionalised. biphenyl-based phosphine ligands were obtained in good yields. Our preliminary results indicate these ligands to be effective for palladium-catalysed C-C coupling reactions including the formation of their own oxides. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.