3-(3,4-Dimethoxy-α-nitromethyl-benzyl)-indol | 85064-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-Dimethoxy-α-nitromethyl-benzyl)-indol
• 英文别名: 3-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole；3-[1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-nitro-ethyl]-indole；3-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethyl]-1H-indole
• CAS: 85064-07-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: XKFRLOQNUVIGCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-Dimethoxy-α-nitromethyl-benzyl)-indol 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(3-indolyl)-1-aminoethane
  参考文献：
  名称：

  使用Pictet-Spengler反应合成1,4-二取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉和1,4-二取代-β-咔啉：γ-咔啉的形成

  摘要：

  在硝基烯烃上进行微波辅助的吲哚共轭加成，得到的硝基化合物被还原为色胺。此外，通过使用Pictet-Spengler缩合，以非对映选择性的方式合成了新的1,4-二取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉。四氢-β-咔啉的脱氢产生了新的1,4-二取代-β-咔啉。作为新的观察，在某些情况下，Pictet-Spengler缩合和脱氢反应生成两种产物，即1,4-二取代-β-咔啉和1,4-二取代-γ-咔啉。为此，提出了一种机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.008
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 ammonium acetate 作用下， 反应 0.25h， 生成 3-(3,4-Dimethoxy-α-nitromethyl-benzyl)-indol
  参考文献：
  名称：

  金属卤化物水合物作为路易斯酸催化剂，用于吲哚和活性烯烃的共轭弗里德工艺反应

  摘要：

  研究了金属卤化物水合物如SnCl2·2H2O，MnCl2·4H2O，SrCl2·6H2O，CrCl2·6H2O，CoCl2·6H2O和CeCl3·7H2O作为温和的路易斯酸催化剂，用于吲哚和活性烯烃之间的共轭Friedel-Crafts反应。反应在室温下用脂族不饱和酮在几天内进行，而查耳酮仅在回流条件下反应。与硝基苯乙烯的反应在溶剂中或在无溶剂条件下进行。在所有情况下，均获得了合理至良好的产量。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532011000400003

文献信息

• Boric Acid–Mediated Mild and Efficient Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Nitro Styrenes
  作者：H. M. Meshram、N. Nageswara Rao、G. Santosh Kumar

  DOI：10.1080/00397910903457316

  日期：2010.11.3

  An efficient method has been developed for the synthesis of indole 3-derivatives by the Friedel–Crafts alkylation of indole with nitro olefins in presence of boric acid in aqueous medium.

  已经开发了一种有效的方法来合成吲哚 3-衍生物，通过吲哚与硝基烯烃的 Friedel-Crafts 烷基化，在硼酸的存在下，在水性介质中。
• Silica Gel, an Effective Catalyst for the Reaction of Electron-Deficient Nitro-Olefins with Nitrogen Heterocycles
  作者：Abdullah M. A. Shumaila、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1080/00397910903340694

  日期：2010.8.31

  The reaction of electron-deficient olefins with nitrogen heterocycles such as pyrrole and indole was examined in the presence of silica gel at room temperature under stirring at solvent-free conditions. It was found that silica gel is an effective catalyst for this conjugate addition. This work resulted in the formation of monosubstituted pyrroles selectively as a major product except in a few cases

  缺电子烯烃与氮杂环如吡咯和吲哚的反应在硅胶存在下在室温下在无溶剂条件下搅拌下进行了检查。发现硅胶是这种共轭加成的有效催化剂。这项工作导致选择性地形成单取代的吡咯作为主要产物，但在少数情况下双取代的吡咯也作为副产物形成。因此，建立了一种简单、快速、高效、环境友好且无溶剂的方法。
• Thermal and Microwave‐Assisted Conjugate Additions of Indole on Electron‐Deficient Nitro‐olefins
  作者：Radhika S. Kusurkar、Nabil A. H. Alkobati、Anita S. Gokule、Purnima M. Chaudhari、Prasad B. Waghchaure

  DOI：10.1080/00397910500498788

  日期：2006.5

  Abstract Conjugate addition of indole on nitro‐olefins was carried out by three different methods: (i) thermal heating in a sealed tube, (ii) reaction with indolyl magnesium iodide, and (iii) microwave irradiation. Comparison of the results indicated that the microwave technique is most efficient.

  摘要 吲哚在硝基烯烃上的共轭加成通过三种不同的方法进行：(i) 在密封管中加热，(ii) 与吲哚基碘化镁反应，以及 (iii) 微波辐射。结果的比较表明微波技术是最有效的。
• SHVEXGEJMER, G.;SHVEDOV, V.;DYANKOVA, L., TR. N.-I. XIM.-FARM. IN-T, NRB, 1982, 12, 57-63
  作者：SHVEXGEJMER, G.、SHVEDOV, V.、DYANKOVA, L.

  DOI：——

  日期：——
• Metal halide hydrates as lewis acid catalysts for the conjugated friedel-crafts reactions of indoles and activated olefins
  作者：Cristiane S. Schwalm、Marco Antonio Ceschi、Dennis Russowsky

  DOI：10.1590/s0103-50532011000400003

  日期：——

  CrCl2·6H2O, CoCl2·6H2O e CeCl3·7H2O were investigated as mild Lewis acids catalysts for the conjugate Friedel-Crafts reaction between indoles and activated olefins. The reactions were carried out with aliphatic unsaturated ketones over a period of days at room temperature, while chalcones reacted only under reflux conditions. The reactions with nitrostyrenes were either performed in solvent or under

  研究了金属卤化物水合物如SnCl2·2H2O，MnCl2·4H2O，SrCl2·6H2O，CrCl2·6H2O，CoCl2·6H2O和CeCl3·7H2O作为温和的路易斯酸催化剂，用于吲哚和活性烯烃之间的共轭Friedel-Crafts反应。反应在室温下用脂族不饱和酮在几天内进行，而查耳酮仅在回流条件下反应。与硝基苯乙烯的反应在溶剂中或在无溶剂条件下进行。在所有情况下，均获得了合理至良好的产量。