(4-fluorophenyl)diphenylsilane | 41961-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)diphenylsilane
• 英文别名: p-Fluorphenyldiphenylsilan；(4-Fluorophenyl)-diphenylsilane
• CAS: 41961-89-1
• 化学式: C₁₈H₁₅FSi
• 分子量: 278.401
• InChiKey: HGRGXMCAZSXDDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)diphenylsilane 在 双氧水 、 C₄₂H₅₆F₆FeN₆O₆S₂ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到p-Fluorphenyldiphenylsilanol
  参考文献：
  名称：

  实用且选择性的仿生铁催化氧化 Si-H 键生成多官能团有机硅醇

  摘要：

  功能化有机硅醇已在化学、材料科学和医学领域得到广泛应用。然而，结构多样的有机硅醇的实际合成仍然难以捉摸。在这里，报道了一种受生物启发的非血红素-铁催化的有机硅烷的 Si-H 键的制备氧化，以水过氧化氢作为氧化剂，在 0.1 mol% 的铁催化剂负载下制备多种功能化的有机硅醇。实用且高度选择性的氧化表现出良好的官能团耐受性，允许有效地获得各种官能化的烷基-、芳基-、炔基-和烷氧基硅烷醇、硅烷二醇，以及具有各种取代基模式的单、低聚和聚合硅氧烷醇。进一步证明了在含有功能分子的硅烷醇中的后期克级应用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c02678
• 作为产物：
  描述：

  二苯二氯硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (4-fluorophenyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  19F substituent chemical shifts of the fluorophenyldiphenylsilanes and the carbon analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)84996-7

文献信息

• Alkaline-Earth-Catalysed Cross-Dehydrocoupling of Amines and Hydrosilanes: Reactivity Trends, Scope and Mechanism
  作者：Clément Bellini、Vincent Dorcet、Jean-François Carpentier、Sven Tobisch、Yann Sarazin

  DOI：10.1002/chem.201504316

  日期：2016.3.18

  Alkaline‐earth (Ae=Ca, Sr, Ba) complexes are shown to catalyse the chemoselective cross‐dehydrocoupling (CDC) of amines and hydrosilanes. Key trends were delineated in the benchmark couplings of Ph3SiH with pyrrolidine or tBuNH2. AeE(SiMe3)2}2⋅(THF)x (E=N, CH; x=2–3) are more efficient than N^N}AeE(SiMe3)2}⋅(THF)n (E=N, CH; n=1–2) complexes (where N^N}−=ArN(o‐C6H4)C(H)=NAr}− with Ar=2,6‐iPr2‐C6H3)

  碱土（Ae = Ca，Sr，Ba）配合物可催化胺和氢硅烷的化学选择性交叉脱氢偶联（CDC）。在Ph 3 SiH与吡咯烷或t BuNH 2的基准偶联中描述了关键趋势。阂E（森达3）2 } 2 ⋅（THF）X（E = N，CH; X = 2〜3）比更有效N ^ N} 阂E（森达3）2 } ⋅（THF）n（E = N，CH; n = 1–2）个络合物（其中N ^ N} - = ArN（o -C 6 H 4）C（H）= NAr}− Ar = 2,6 - i Pr 2– C 6 H 3）带有亚氨基苯胺配体，烷基预催化剂比酰胺类似物更好。周转频率（TOF）以Ca 30种产品）包括二胺和二（氢硅烷）。对吡咯烷和Ph 3 SiH的Ba促进的CDC的动力学分析表明：1）动力学规律为速率= k [Ba] 1 [胺] 0 [氢硅烷] 1，2）芳基氢硅烷上的吸电子p取代基可提高反应速率，并且3）对于Ph
• Barium-Mediated Cross-Dehydrocoupling of Hydrosilanes with Amines: A Theoretical and Experimental Approach
  作者：Clément Bellini、Jean-François Carpentier、Sven Tobisch、Yann Sarazin

  DOI：10.1002/anie.201502956

  日期：2015.6.22

  Alkaline‐earth (most prominently barium) complexes of the type [AeN(SiMe3)2}2⋅(THF)x] and [N^N}AeN(SiMe3)2}⋅(THF)x] are very active and productive precatalysts (TON=396, TOF up to 3600 h−1; Ca

  碱土（最显着的钡）的类型的配合物[阂N（森达3）2 } 2 ⋅（THF）X ]和[N ^ N}阂N（森达3）2 }⋅（THF）X ]是非常活跃和高效的预催化剂（TON = 396，TOF高达3600 h -1； Ca
• Thermal Si−C Bond Cleavage of LRhH(SiAr₃)(μ-H)(μ-Cl)RhH(SiAr₃)L (Ar = C₆H₅, C₆H₄F-<i>p</i>; L = P(<i>i</i>-Pr)₃) To Give LRhH(μ-SiAr₃)(μ-SiAr₂)(μ-Cl)RhHL Containing Symmetrically Bridging Triarylsilyl and Diarylsilylene Ligands
  作者：Take-aki Koizumi、Kohtaro Osakada、Takakazu Yamamoto

  DOI：10.1021/om9804677

  日期：1998.12.1

  dinuclear rhodium complex LRhH(SiPh3)(μ-H)(μ-Cl)RhH(SiPh3)L (1; L = P(i-Pr)3) with excess HSi(C6H4F-p)3 leads to replacement of the SiPh3 ligands with the Si(C6H4F-p)3 group to give LRhH[Si(C6H4F-p)3](μ-H)(μ-Cl)RhH[Si(C6H4F-p)3]L (2) at room temperature. HSiPh2(C6H4F-p) and HSiPh(C6H4F-p)2 also react with 1 to give LRhH[SiPh2(C6H4F-p)](μ-H)(μ-Cl)RhH[SiPh2(C6H4F-p)]L (3) and LRhH[SiPh(C6H4F-p)2](μ-H)(

  双核铑配合物LRhH（SiPh 3）（μ-H）（μ-Cl）RhH（SiPh 3）L（1 ; L = P（i -Pr）3）与过量的HSi（C 6 H 4 F- p）3导致SiPh 3配体被Si（C 6 H 4 F- p）3基团取代，从而得到LRhH [Si（C 6 H 4 F- p）3 ]（μ-H）（μ-Cl ）RhH [Si（C 6 H 4 F- p）3 ] L（2） 在室温下。HSiPh 2（C 6 H 4 F- p）和HSiPh（C 6 H 4 F- p）2也与1反应得到LRhH [SiPh 2（C 6 H 4 F- p）]（μ-H）（μ -Cl）RhH [SiPh 2（C 6 H 4 F- p）] L（3）和LRhH [SiPh（C 6 H 4 F- p）2 ]（μ-H）（μ-Cl）RhH [SiPh（ C 6 H 4 F- p）分别为2 ] L（4）。苯或甲苯溶液中加热1和2在60
• Dirhodium(II)/DPPM Catalyzed 1,2-Hydrosilylation of Conjugated Dienes with Tertiary Silanes
  作者：Liqun Yang、Xiaoyu Wu、Wenkui Lu、Yan Lu、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00450

  日期：2024.3.22

  (bis(diphenylphosphanyl)methane) catalyzed regioselective 1,2-anti-Markovnikov hydrosilylation of conjugated dienes with various tertiary silanes gave homoallylic silanes in acetonitrile, which tolerate broad functional groups. Control experiments proved that no π-allyl transition metal intermediates were involved in this 1,2-anti-Markovnikov hydrosilylation. Dirhodium hydride species was observed in

  简单高效的Rh 2 (OAc) 4 /DPPM（双（二苯基膦酰基）甲烷）催化共轭二烯与各种叔硅烷的区域选择性1,2-反马尔可夫尼科夫硅氢加成反应，在乙腈中得到均烯丙基硅烷，其具有广泛的官能团。对照实验证明，没有π-烯丙基过渡金属中间体参与该1,2-反马尔可夫尼科夫氢化硅烷化。在氢化硅烷化过程中观察到氢化二铑物质，表明该反应涉及末端双键直接插入 Rh-H 键。
• Electrochemical strategies for NaX-mediated hydrolysis and alcoholysis of hydrosilanes under mild conditions
  作者：Zhengjiang Fu、Fei Xiao、Jian Yin、Fei Tong、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1039/d4gc00725e

  日期：——

  electrochemical approaches for NaCl-mediated hydrolysis of hydrosilanes have been well established to prepare silanols in moderate to good yields with good functional group tolerance under ambient conditions. Furthermore, electrochemical NaBr-promoted alcoholysis of hydrosilanes with a series of alcohols was successfully achieved under metal-free conditions. The synthetic application of eco-friendly

  采用廉价的卤素盐作为介体和电解质，用于氯化钠介导的氢硅烷水解的无过渡金属电化学方法已经成熟，可以在环境条件下以中等至良好的产率制备具有良好官能团耐受性的硅烷醇。此外，在无金属条件下成功实现了溴化钠促进氢硅烷与一系列醇的电化学醇解。通过恒电流模式的放大实验强调了环保和低成本方案的综合应用。初步的机理研究证实，氯化钠在含氢硅烷的官能化中发挥着重要作用，并表明该转变可能在电化学条件下通过自由基过程进行。