2-(trimethylsilyl)ethyl phenylcarbamate | 93499-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl phenylcarbamate
• 英文别名: phenylcarbamic acid 2-trimethylsilanylethyl ester；2-trimethylsilylethyl N-phenylcarbamate
• CAS: 93499-91-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂Si
• 分子量: 237.374
• InChiKey: LGWNZMFEMGZRLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl phenylcarbamate 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 生成 苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过curtius重排轻松地从羧酸合成伯胺

  摘要：

  使用2-三甲基甲硅烷基乙醇来捕集由酰基叠氮化物的库尔修斯重排产生的异氰酸酯，所得的三甲基甲硅烷基乙基氨基甲酸酯很容易用四正丁基氟化铵裂解以释放出伯胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91063-9
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-甲酸-2-(三甲基硅基)乙酯 、 苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  制备氨基甲酸酯，碳酸盐和硫代碳酸盐的简便方法。

  摘要：

  报道了一种用1-烷氧基羰基-3-硝基-1,2,4-三唑转移试剂从胺制备氨基甲酸酯的方便，快速，有效的方法。新合成的稳定结晶试剂与烷基胺的反应在几分钟内完成，无需任何其他碱，并且无需色谱纯化即可获得高纯度的氨基甲酸酯。这些高活性试剂还可用于核碱基的选择性保护以及碳酸盐和硫代碳酸盐的制备。

  DOI：

  10.1021/ol7024108

文献信息

• Carbamic acid 2-trimethylsilylethyl ester as a new ammonia equivalent for palladium-catalyzed amination of aryl halides
  作者：Dibakar Mullick、Prakash Anjanappa、Kumaravel Selvakumar、Kandasamy Ruckmani、Manickam Sivakumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.100

  日期：2010.11

  Carbamic acid 2-trimethylsilylethyl ester (Teoc-NH2) serves as an ammonia equivalent in the palladium-catalyzed amination of aryl bromides and aryl chlorides. Anilines with sensitive functional groups can be readily prepared using these amine derivatives.

  氨基甲酸2-三甲基甲硅烷基乙酯（Teoc-NH 2）在钯催化的芳基溴化物和芳基氯化物胺化反应中起氨当量的作用。使用这些胺衍生物可以容易地制备具有敏感官能团的苯胺。
• The direct conversion of carbamates to ureas using aluminum amides
  作者：Sang-Hyuep Lee、Hana Matsushita、Bruce Clapham、Kim D Janda

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.034

  日期：2004.4

  The conversion of carbamates into ureas using aluminum amide complexes is reported. This reaction is a convenient method to prepare bi-, tri- and tetra-substituted ureas from carbamate-protected primary or secondary amines by reaction with primary or secondary amines in the presence of stoichometric quantities of trimethylaluminum. A reactivity trend of the various carbamates was observed and methyl and benzyl carbamates were reacted selectively in the presence of t-butyl carbamates. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CAPSON, T. L.;POULTER, C. D., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 33, 3515-3518
  作者：CAPSON, T. L.、POULTER, C. D.

  DOI：——

  日期：——