(2S,5R,6S,9S,10R)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5-dihydroxy-6,9-epoxydocosanyl 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonate | 679003-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R,6S,9S,10R)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5-dihydroxy-6,9-epoxydocosanyl 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonate
• CAS: 679003-43-1
• 化学式: C₄₃H₈₀O₇SSi
• 分子量: 769.255
• InChiKey: KFPMBIIINSDFQQ-TYSXQPEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  746.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.51
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6S,9S,10R)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5-dihydroxy-6,9-epoxydocosanyl 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以99%的产率得到(2R,5R,6S,9S,10R)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5;6,9-diepoxy-1-docosanol
  参考文献：
  名称：

  立体生乙酸酯的双四氢呋喃环核的立体发散和重复合成。

  摘要：

  通过α-四氢呋喃醛的不对称炔化和立体发散的一锅四氢呋喃（THF）环的合成，合成了八种非丙酮乙酸双胍的双四氢呋喃环核的非对映异构体。在所有情况下，不对称炔基化反应都具有非常高的非对映选择性，从而得到八种光学纯的THF核。我们还描述了八个异构体的（1）H和（13）C NMR光谱数据的比较，并给出了THF环结构的完整细节。

  DOI：

  10.1002/chem.200305459
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,4S)-4-[(3'R,4'S,7'S,8'R)-8'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3'-hydroxy-4',7'-epoxy-1'-icosynyl]-2-phenyl-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2S,5R,6S,9S,10R)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5-dihydroxy-6,9-epoxydocosanyl 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  立体生乙酸酯的双四氢呋喃环核的立体发散和重复合成。

  摘要：

  通过α-四氢呋喃醛的不对称炔化和立体发散的一锅四氢呋喃（THF）环的合成，合成了八种非丙酮乙酸双胍的双四氢呋喃环核的非对映异构体。在所有情况下，不对称炔基化反应都具有非常高的非对映选择性，从而得到八种光学纯的THF核。我们还描述了八个异构体的（1）H和（13）C NMR光谱数据的比较，并给出了THF环结构的完整细节。

  DOI：

  10.1002/chem.200305459