3-phenyl-3-hydroxythietane 1,1-dioxide | 66982-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-3-hydroxythietane 1,1-dioxide
• 英文别名: 1,1-dioxo-3-phenyl-1λ⁶-thietan-3-ol；3-Hydroxy-3-phenylthietane 1,1-dioxide；1,1-dioxo-3-phenylthietan-3-ol
• CAS: 66982-50-1
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• 分子量: 198.243
• InChiKey: WQQCAQZKDUQKTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3-hydroxythietane 1,1-dioxide 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.4 g的产率得到3-phenyl-2H-thiete 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2] -Cycloadditions对融合的异恶唑啉氮杂环丁烷和硫杂环丁烷进行化学发散和立体选择

  摘要：

  通过将高效的方法学与具有高度区域和非对映选择性的[3 + 2]-环加成反应的取代的氮杂环丁烷和硫杂环丁烷的制备相结合，已经设计了合成异恶唑啉氮杂环丁烷和硫杂环丁烷的直接途径。只需最少的步骤并从商业渠道开始，就可以合成一个详细的架构新库，从而开发出一类在药理学上具有巨大潜力的新型分子。最后，描述了导致取代的异恶唑的逆向[2 + 2]-环加成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02848
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-3-hydroxythietane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-phenyl-3-hydroxythietane 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Th子功能化的并行方法：α金属化与C–H活化

  摘要：

  首次通过两条互补途径开发了一种3,4-二取代的高铝酸盐的方法。尽管第一个依赖于α-金属化，第二个基于直接的C–H功能化。描述了一个新的复杂的含硫四元环的新文库，为新的生物活性类似物和小的杂环掺入铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01961

文献信息

• Parallel Approaches for the Functionalization of Thietes: α-Metalation versus C–H Activation
  作者：Michael Eisold、Adrian Müller-Deku、Felix Reiners、Dorian Didier

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01961

  日期：2018.8.3

  For the first time, an approach to 3,4-disubstituted thietes was developed through two complementary paths. While the first one relies on α-metalation, the second is based on direct C–H functionalization. A new library of sophisticated sulfur-containing four-membered rings is described, paving the way to new bioactive analogues and small heterocycle incorporation.

  首次通过两条互补途径开发了一种3,4-二取代的高铝酸盐的方法。尽管第一个依赖于α-金属化，第二个基于直接的C–H功能化。描述了一个新的复杂的含硫四元环的新文库，为新的生物活性类似物和小的杂环掺入铺平了道路。
• Chemodivergent and Stereoselective Access to Fused Isoxazoline Azetidines and Thietanes through [3 + 2]-Cycloadditions
  作者：Andreas N. Baumann、Felix Reiners、Thomas Juli、Dorian Didier

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02848

  日期：2018.11.2

  preparation of substituted azetines and thietes with a highly regio- and diastereoselective [3 + 2]-cycloaddition, a straightforward pathway for the synthesis of fused isoxazoline azetidines and thietanes has been designed. With minimal steps and starting from commercial sources, a new library of elaborated architectures was synthesized opening up a new class of molecules with large potential in pharmacology

  通过将高效的方法学与具有高度区域和非对映选择性的[3 + 2]-环加成反应的取代的氮杂环丁烷和硫杂环丁烷的制备相结合，已经设计了合成异恶唑啉氮杂环丁烷和硫杂环丁烷的直接途径。只需最少的步骤并从商业渠道开始，就可以合成一个详细的架构新库，从而开发出一类在药理学上具有巨大潜力的新型分子。最后，描述了导致取代的异恶唑的逆向[2 + 2]-环加成。
• Eliminative fission of hydroxythietanes: transition structures for cleavage of 4-membered rings
  作者：David J. Young、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/c39870000552

  日期：——

  Pathways in nucleophilic fission of hydroxythietanes are determined by the oxidation state of sulphur; for eliminative fission, activation parameters, substituent effects, and comparison with unstrained analogues all suggest a greater degree of ring cleavage in the transition structure for thietanes than for cyclobutanes.

  羟基硫杂环丁烷亲核裂变的途径由硫的氧化态决定。对于消除裂变，活化参数，取代基作用以及与未拉伸的类似物的比较均表明，硫杂环丁烷比环丁烷在过渡结构中的环裂解程度更高。
• Young, David J.; Stirling, Charles J. M., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 3, p. 425 - 429
  作者：Young, David J.、Stirling, Charles J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Diggle, Andrew W.; Griffiths, Gwerydd; Young, David J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 2, p. 317 - 321
  作者：Diggle, Andrew W.、Griffiths, Gwerydd、Young, David J.、Stirling, Charles J. M.

  DOI：——

  日期：——