3-methyl-1,4-dioxy-quinoxaline-2-carbaldehyde phenylhydrazone | 71569-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-1,4-dioxy-quinoxaline-2-carbaldehyde phenylhydrazone
• CAS: 71569-65-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂
• 分子量: 294.313
• InChiKey: HRTRVGIALNMTMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 聚合甲醛 、 3-methyl-1,4-dioxy-quinoxaline-2-carbaldehyde phenylhydrazone 生成 1-(3-methyl-1,4-dioxy-quinoxalin-2-yl)-2-morpholin-4-yl-ethanone phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Hahn,W.H.; Cebulska,Z., Polish Journal of Chemistry, 1979, vol. 53, p. 779 - 784

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基喹喔啉 1,4-二氧化物 在 selenium(IV) oxide 、 sodium metabisulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-methyl-1,4-dioxy-quinoxaline-2-carbaldehyde phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  新的肼和酰肼喹喔啉1,4-二-N-氧化物衍生物：在计算机模拟ADMET中具有抗血浆和抗疟疾活性。

  摘要：

  我们报告了针对3D7氯喹敏感菌株和FCR-的15种肼/酰肼喹喔啉1,4-二-N-氧化物衍生物的设计（按照计算机模拟ADMET标准），合成，细胞毒性研究（HepG-2细胞）和生物学评估。 3恶性疟原虫和婴儿利什曼原虫（轴突吻合菌）的多药耐药菌株。十四种衍生物是新颖的喹喔啉1,4-二-N-氧化物衍生物。化合物18（3D7 IC50 =1.40μM，FCR-3 IC50 =2.56μM）和19（3D7 IC50 =0.24μM，FCR-3 IC50 =2.8μM）被确定为对恶性疟原虫最具活性，而它们最少具有细胞毒性（CC50值>241μM），选择性最高（SI> 86）。针对婴儿乳杆菌测试的化合物均未被认为具有活性。此外，在喹喔啉1中研究了肼和酰肼结构的功能作用

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.049