2,4,6-Triisopropyl-benzenesulfonic acid 1-((2R,3S,3aS,9aR)-3-azido-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl ester | 131132-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2,4,6-Triisopropyl-benzenesulfonic acid 1-((2R,3S,3aS,9aR)-3-azido-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl ester
• CAS: 131132-34-8
• 化学式: C₃₆H₅₉N₅O₈SSi₂
• 分子量: 778.13
• InChiKey: VLVVOMIMTPJXDJ-SHERYBNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.91
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  163.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-Triisopropyl-benzenesulfonic acid 1-((2R,3S,3aS,9aR)-3-azido-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-(2-azido-2-deoxy-3,5-O-TIPDS-β-D-arabinofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。95.改进的1-（2-叠氮基-2-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶（阿糖胞苷）和-胸腺嘧啶的合成。阿糖胞苷对体外各种人肿瘤细胞生长的抑制谱。

  摘要：

  N3-苯甲酰基-1- [3,5-O-（四异丙基二硅氧烷] -1,3-二基）-β-D-呋喃核糖基]胸腺嘧啶（4a）与叠氮磷酸二苯酯，偶氮二羧酸二乙酯和三苯膦在四氢呋喃中的反应得到N3-苯甲酰基-1- [2-叠氮基-2-脱氧-3，5-O-（四异丙基二硅氧烷] -1，3-二基）-β-D-阿拉伯呋喃糖基] t亚胺（5a），产率高。在5a的解封序列得到1-（2-叠氮基-2-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胸腺嘧啶（7）之后，将其在N，N-二甲基甲酰胺中加热以产生6,2'-亚氨基-1- （2-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胸腺嘧啶（8）。该反应公开了5a的阿拉伯糖构型。类似地，将N3-苯甲酰基尿嘧啶衍生物4b转化为相应的2'-“上”-叠氮基尿苷衍生物5b，将其进一步转化为1-（2-叠氮基-2-脱氧-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶（1 ，阿糖胞苷）。

  DOI：

  10.1021/jm00107a018
• 作为产物：
  描述：

  N³-benzoyl-1-(2-azido-2-deoxy-3,5-O-TIPDS-β-D-arabinofuranosyl)thymine 在 ammonium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,4,6-Triisopropyl-benzenesulfonic acid 1-((2R,3S,3aS,9aR)-3-azido-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。95.改进的1-（2-叠氮基-2-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶（阿糖胞苷）和-胸腺嘧啶的合成。阿糖胞苷对体外各种人肿瘤细胞生长的抑制谱。

  摘要：

  N3-苯甲酰基-1- [3,5-O-（四异丙基二硅氧烷] -1,3-二基）-β-D-呋喃核糖基]胸腺嘧啶（4a）与叠氮磷酸二苯酯，偶氮二羧酸二乙酯和三苯膦在四氢呋喃中的反应得到N3-苯甲酰基-1- [2-叠氮基-2-脱氧-3，5-O-（四异丙基二硅氧烷] -1，3-二基）-β-D-阿拉伯呋喃糖基] t亚胺（5a），产率高。在5a的解封序列得到1-（2-叠氮基-2-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胸腺嘧啶（7）之后，将其在N，N-二甲基甲酰胺中加热以产生6,2'-亚氨基-1- （2-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胸腺嘧啶（8）。该反应公开了5a的阿拉伯糖构型。类似地，将N3-苯甲酰基尿嘧啶衍生物4b转化为相应的2'-“上”-叠氮基尿苷衍生物5b，将其进一步转化为1-（2-叠氮基-2-脱氧-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶（1 ，阿糖胞苷）。

  DOI：

  10.1021/jm00107a018