(Z)-2-(2-chloro-5-nitrobenzylidene)-4-(2-chloro-5-nitrophenyl)-1,3-diselenole | 1427505-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(2-chloro-5-nitrobenzylidene)-4-(2-chloro-5-nitrophenyl)-1,3-diselenole
• CAS: 1427505-17-6
• 化学式: C₁₆H₈Cl₂N₂O₄Se₂
• 分子量: 521.077
• InChiKey: NQTIVHNHLABHFW-SOFYXZRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (Z)-2-(2-chloro-5-nitrobenzylidene)-4-(2-chloro-5-nitrophenyl)-1,3-diselenole
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Benzo[b]selenophenes via Regioselective Intramolecular Transformation of 4-(3-Nitroaryl)-1,2,3-selenadiazoles

  摘要：

  Base-promoted transformation of 4-(3-nitroaryl)-1,2,3-selenadiazoles via intermediate formation of eneselenolates followed by 5-exo-trig cyclization Is reported. The regiochemistry of the intramolecular cyclization is condition-dependent. In the presence of an oxidant, the oxidative nucleophilic substitution of the hydrogen (ONSH, SNArH) pathway, by oxidative aromatization of the rapidly formed sigma(H)-adduct, takes place. In the absence of oxidant, the reaction proceeds via intermediate formation of the sigma(Cl)-adduct, following nucleophilic aromatic substitution of the halogen (SNArCl) pathway.

  DOI：

  10.1021/ol400547n