5,6-dihydro-6,6-dimethyl-1-phenyl-4-(1-pyrrolidinyl)-pyridine-2(1H)-thione | 87992-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5,6-dihydro-6,6-dimethyl-1-phenyl-4-(1-pyrrolidinyl)-pyridine-2(1H)-thione
• 英文别名: 5,6-dihydro-6,6-dimethyl-1-phenyl-4-pyrrolidinopyridine-2(1H)-thione；2,2-dimethyl-1-phenyl-4-pyrrolidin-1-yl-3H-pyridine-6-thione
• CAS: 87992-47-0
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂S
• 分子量: 286.441
• InChiKey: ZIOLLOXBBJSOEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  389.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-6,6-dimethyl-1-phenyl-4-(1-pyrrolidinyl)-pyridine-2(1H)-thione 在 碘甲烷 作用下， 以 氯仿 、 乙醇 为溶剂， 以17%的产率得到N-[2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1-phenyl-4H-pyridin-4-ylidene]pyrrolidinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new tetrahydropyridinylidene ammonium salts and their antiprotozoal potency

  摘要：

  Several new tetrahydropyridinylidene ammonium salts were prepared by selective reduction. They were characterized using UV-Vis spectroscopy, FT-IR spectroscopy, and HRMS. Their structure was established by NMR spectroscopy and a single X-ray structure analysis. One compound shows a distinct antiplasmodial potency (IC50 = 0.34 mu Ie) against the multiresistant K-1-strain of Plasmodium falciparum and low cytotoxicity (IC50 = 199.8 mu Ie) against L-6 cells (rat skeletal myoblasts).

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1503-y
• 作为产物：
  描述：

  N-[2,3-dihydro-2,2-dimethyl-6-(phenylimino)-4H-thiopyran-4-ylidene]pyrrolidinium iodide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到5,6-dihydro-6,6-dimethyl-1-phenyl-4-(1-pyrrolidinyl)-pyridine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶-4-亚铵盐的修饰及其抗原生动物活性

  摘要：

  摘要通过一系列反应，包括Dimroth重排和选择性还原，制备了一系列新的四氢吡啶-4-亚铵盐。所有新化合物均通过UV-Vis光谱，FT-IR光谱，HRMS和NMR光谱进行表征。在微孔板检测中研究了它们的抗胰体和抗疟原虫活性以及细胞毒性。将结果与以前研究的化合物的活性进行了比较，并讨论了结构与活性之间的关系。环位置1和6上取代基的修饰导致抗原生动物特性的显着提高。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-2111-9

文献信息

• Synthese von 1-substituierten 4-Amino-2(1H)-pyridinthionen durchDimroth-Umlagerung aus 2,4-Diaminothiopyranyliumhalogeniden
  作者：Klaus Schweiger

  DOI：10.1007/bf00798613

  日期：1983.5
• SCHWEIGER, K., MONATSH. CHEM., 1983, 114, N 5, 581-592
  作者：SCHWEIGER, K.

  DOI：——

  日期：——